3'-Fucosyllactose (3'-FL) est un trisaccharide fucosylé neutre et l’un des principaux oligosaccharides du lait humain (HMOs) présents dans le lait maternel. Il se caractérise par un résidu de L-fucose lié via une liaison glycosidique α-1,3 à l’unité galactose d’un noyau de lactose (Galβ1-4Glc). Bien qu’il partage la même formule moléculaire (C₁₈H₃₂O₁₅) et le même poids moléculaire (488,44 g/mol) que son isomère 2'-FL, la différence de position de la liaison du fucose influence fortement ses interactions biologiques.

Structure chimique et propriétés

La structure du 3'-FL est définie comme Fuc(α1-3)[Gal(β1-4)]Glc, formant une configuration ramifiée dans laquelle le fucose est attaché en position 3 du résidu galactose du lactose. Il se présente sous forme d’un solide blanc à blanc cassé, hautement hygroscopique, peu soluble dans l’eau et dans le DMSO, présentant une température de décomposition supérieure à 165 °C et un point d’ébullition prédit autour de 916,5 °C. En raison de sa résistance à l’hydrolyse par les enzymes digestives humaines, le 3'-FL atteint le côlon intact, où il agit comme prébiotique en soutenant la croissance de microbiotes bénéfiques.

Fonctions biologiques et occurrence

Naturellement présent dans le lait maternel, le 3'-FL joue un rôle essentiel dans la modulation du microbiote intestinal du nourrisson en favorisant sélectivement la croissance d’espèces de Bifidobacterium et en empêchant l’adhésion de pathogènes via des mécanismes d’inhibition compétitive. Il présente également des propriétés immunomodulatrices, anti-inflammatoires et antivirales, contribuant à la maturation immunitaire néonatale et au maintien de l’intégrité de la barrière intestinale. Son orientation spécifique du fucose, distincte de celle du 2'-FL, détermine des interactions particulières avec les récepteurs de l’hôte et les enzymes microbiennes.

Production et applications

La production industrielle de 3'-FL repose sur la fermentation microbienne ou la synthèse enzymatique utilisant des fucosyltransférases, permettant son incorporation dans les préparations pour nourrissons et les aliments fonctionnels. Des autorités réglementaires telles que la Therapeutic Goods Administration reconnaissent son innocuité pour une utilisation nutritionnelle. Des recherches actives explorent encore son potentiel thérapeutique en matière de santé intestinale, de modulation immunitaire et de prévention des infections.