La rutinoses est un disaccharide naturellement présent, composé d’une unité d’α-L-rhamnopyranose liée (1→6) à une unité de β-D-glucopyranose, avec pour formule moléculaire C₁₂H₂₂O₁₀. Elle apparaît principalement au sein de flavonoïdes glycosylés tels que la rutine (quercétine-3-O-rutinoside), où elle influence la stabilité, la solubilité et la biodisponibilité de ces composés. 

Structure chimique et propriétés

La rutinoses est constituée d’un sucre rhamnose lié en α-1→6 à un sucre glucose, formant un disaccharide soluble dans l’eau et présentant un goût légèrement sucré. La liaison glycosidique entre le rhamnose et le glucose confère une stabilité particulière et modifie les propriétés physiques et biologiques des glycosides contenant de la rutinoses. Elle se distingue d’autres disaccharides, tels que la primevérose, par sa composition en sucres — rhamnose au lieu de xylose.

Biosynthèse et occurrence

La rutinoses est biosynthétisée chez les plantes via l’attachement enzymatique d’un résidu de rhamnose sur des unités de glucose présentes dans les précurseurs flavonoïdiques, conduisant à la formation de flavonoïdes glycosylés contenant de la rutinoses. Ces glycosides s’accumulent dans divers tissus végétaux, incluant les feuilles et les fleurs. La rutinoses est détectée à la fois comme sucre intracellulaire et dans l’apoplaste chez certaines espèces, soulignant son rôle métabolique au-delà de la décoration des flavonoïdes.

Activité biologique et métabolisme enzymatique

La rutinoses joue un rôle essentiel dans le métabolisme des flavonoïdes glycosylés tels que la rutine, en influençant leur solubilité, leur transport et leurs activités biologiques, notamment leur capacité antioxydante. Des enzymes appelées rutinosidases hydrolysent la liaison entre la rutinoses et l’aglycone flavonoïde, libérant la rutinoses et les flavonoïdes libres. Cette activité enzymatique est cruciale pour moduler la disponibilité des composés bioactifs et améliorer leur absorption et leur efficacité dans les systèmes biologiques.

Sur le plan biologique, les flavonoïdes contenant de la rutinoses présentent des activités antioxydantes, en neutralisant les espèces réactives de l’oxygène (ROS) et en modulant les mécanismes de défense cellulaire. Des études suggèrent que les glycosides de rutinoses peuvent augmenter la production de glutathion et stimuler l’expression d’enzymes antioxydantes, contribuant ainsi à leurs effets protecteurs.

Applications et importance

En raison de son implication dans les flavonoïdes glycosylés, la rutinoses présente un intérêt majeur en science alimentaire, en pharmacologie et dans le développement de nutraceutiques. Sa capacité à stabiliser les flavonoïdes et à améliorer leur biodisponibilité la rend particulièrement précieuse pour la formulation de compléments alimentaires et d’aliments fonctionnels. Les techniques analytiques telles que la RMN et la spectrométrie de masse sont largement utilisées pour caractériser la rutinoses et ses dérivés à des fins de recherche et de contrôle de qualité.