Le toluène est un solvant aromatique non polaire largement utilisé en biochimie pour l’extraction de molécules hydrophobes telles que les lipides et les pigments. Il est également employé en chimie des polymères et dans les procédures chromatographiques, notamment pour dissoudre le polystyrène lors des analyses par filtration sur gel.

Propriétés chimiques

Le toluène (C₆H₅CH₃ ou C₇H₈) est constitué d’un cycle benzénique substitué par un groupement méthyle. Les carbones du cycle aromatique sont hybridés sp², avec une longueur de liaison C–C d’environ 0,1399 nm, tandis que le carbone du méthyle est hybridé sp³ et forme une liaison C–CH₃ d’environ 0,1524 nm.

Ce solvant possède un point d’ébullition de 110,6°C et un point de congélation de −95°C. Sa densité est d’environ 0,867 g/mL et sa solubilité aqueuse est très faible (<0,05 g/100 mL), ce qui favorise les systèmes d’extraction biphasique. Son moment dipolaire est d’environ 0,36 D et son seuil d’absorption ultraviolet est proche de 260 nm, ce qui le rend compatible avec certaines applications spectroscopiques.

Applications en biochimie

En biochimie des lipides, le toluène est utilisé pour extraire les lipides neutres et les pigments caroténoïdes à partir de tissus végétaux selon des protocoles d’extraction de type Folch ou pour éluer les triglycérides en chromatographie sur colonne lorsque la solvatation des composés aromatiques doit être renforcée par rapport à l’hexane.

Il peut également solubiliser certaines protéines membranaires lors de la préparation d’échantillons pour SDS-PAGE ou dissoudre des billes de polystyrène utilisées en chromatographie d’exclusion stérique pour la fraction des glycoprotéines.

Dans les flux de travail de biologie moléculaire, le toluène anhydre peut être utilisé pour sécher les culots d’ADN ou éliminer les traces d’huile minérale des réactions d’amplification sans introduire d’interférences analytiques.