La dihydroxyacétone (DHA), également appelée glycérone ou 1,3-dihydroxy-2-propanone, est le monosaccharide cétotriose le plus simple, de formule chimique C3H6O3. Il s’agit d’un petit sucre à trois carbones caractérisé par un groupe cétone sur le carbone central et des groupes hydroxyle sur les premier et troisième carbones. Contrairement aux sucres contenant un groupe aldéhyde, la DHA ne possède pas de centres chiraux, ce qui la rend achirale.
Sur le plan chimique, la dihydroxyacétone se présente couramment sous forme d’une poudre cristalline blanche hygroscopique qui forme facilement une structure dimérique (2,5-bis(hydroxyméthyl)-1,4-dioxane-2,5-diol) à l’état solide. Dissoute dans l’eau, le dimère se dissocie pour donner la forme monomérique, stable dans des conditions légèrement acides à neutres (pH ≈ 4–6), mais se dégradant en milieu basique. Elle possède un point de fusion d’environ 89–91 °C et présente un goût sucré rafraîchissant ainsi qu’une odeur caractéristique.
Importance biologique et industrielle
Sur les plans biologique et industriel, la DHA est largement connue pour son utilisation dans les produits de bronzage sans soleil. Son mécanisme d’action repose sur une réaction de Maillard entre la DHA et les résidus d’acides aminés de la kératine présente dans la couche superficielle de la peau, conduisant à la formation de mélanoïdines — des polymères brunâtres imitant le pigment naturel du bronzage sans exposition aux UV. Cette réaction nécessite la présence d’oxygène et ne se produit pas par injection, soulignant son action limitée à la surface lorsqu’elle est appliquée localement.
La DHA est principalement dérivée de sources naturelles telles que la betterave et la canne à sucre, ou produite par fermentation de glycérol. Au-delà du domaine cosmétique, la DHA intervient dans diverses voies biochimiques et constitue un intermédiaire métabolique essentiel, notamment sous sa forme phosphorylée — le dihydroxyacétone phosphate — dans la glycolyse et d’autres voies métaboliques.
En résumé, la dihydroxyacétone est un monosaccharide chimiquement simple mais d’importance biologique et industrielle. Sa structure cétone unique, sa réactivité et ses nombreuses applications dans les contextes cosmétiques et biochimiques soulignent son rôle majeur parmi les composés glucidiques.
