Monocaprine, également connue sous le nom de 1-monodécanoyl-rac-glycérol ou monodécanoate de glycérol (C₁₃H₂₆O₄, masse molaire 246,34 g/mol), est un monoacylglycérol (MAG) à chaîne moyenne formé par estérification de l’acide décanoïque (acide caprique, C10:0) en position sn-1 du glycérol. Ce composé appartient à la famille des monoacylglycérols, aux côtés de la monocapryline et de la monobutyrine, et fait l’objet de nombreuses études pour ses caractéristiques physico-chimiques et sa fonctionnalité biologique en recherche lipidique et en biochimie appliquée.
Structure chimique
La monocaprine est constituée d’un squelette glycérol estérifié par une seule chaîne décanoyle (-CO(CH₂)₈CH₃) au niveau du groupement hydroxyle primaire en position sn-1, laissant deux groupements hydroxyles libres aux positions sn-2 et sn-3. Son nom systématique IUPAC est 2,3-dihydroxypropyl décanoate, et sa formule moléculaire est CH₂(OCOC₉H₁₉)-CH(OH)-CH₂OH. Le composé se présente sous forme de solide blanc à blanc cassé, avec un point de fusion de 51–53 °C, et est soluble dans des solvants organiques tels que le chloroforme et le diméthylsulfoxyde (DMSO), tout en étant faiblement soluble dans l’eau (~600 mg/L à 33 °C). Sa structure est également confirmée par le descripteur InChI suivant : InChI=1S/C13H26O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-13(16)17-11-12(15)10-14/h12,14-15H,2-11H2,1H3.
Propriétés physico-chimiques
La monocaprine possède un point d’ébullition estimé à environ 309 °C, une densité d’environ 0,97 g/cm3 et un indice de réfraction proche de 1,428. Le pKa est d’environ 13,2, reflétant la faible acidité de ses groupements hydroxyles alcooliques. En raison de son caractère amphiphile (équilibre hydrophile-lipophile, HLB ≈ 4–6), la monocaprine est capable de former des assemblages supramoléculaires organisés tels que des micelles, des phases lamellaires et des structures cubiques de type cristal liquide. Elle présente une stabilité thermique élevée et une résistance aux conditions d’hydrolyse modérées. La présence de la chaîne acyle C10 confère un équilibre optimal entre lipophilie et affinité membranaire, permettant des interactions efficaces avec les bicouches lipidiques sans provoquer de perturbation excessive des membranes.
Synthèse et stabilité
La monocaprine est généralement synthétisée par glycérolyse enzymatique de la tricaprine ou par transestérification catalysée par la lipase du décanoate d'éthyle avec du glycérol, à l'aide d'enzymes microbiennes telles que celles dérivées des espèces Candida. Ces procédés permettent généralement d’obtenir des puretés supérieures à 90 % après des étapes de purification telles que la distillation moléculaire ou la cristallisation contrôlée. La liaison ester de la monocaprine subit une hydrolyse lente en présence de lipases, entraînant une libération progressive de l’acide caprique libre. Cette dégradation contrôlée contribue à son activité biologique prolongée, notamment dans les applications antimicrobiennes et de formulation.
