Monopalmitoléine, également connue sous le nom de 1-monopalmitoléine ou monopalmitoléate de glycéryle, est un monoacylglycérol mono-insaturé formé par estérification du glycérol avec l’acide palmitoléique (16:1 n-7, cis-9) en position sn-1. Ce lipide, naturellement présent dans le melon amer et d’autres sources biologiques, présente une activité antimicrobienne ainsi que des effets inhibiteurs sur la P-glycoprotéine. Son profil fonctionnel et son comportement physico-chimique sont comparables à ceux d’autres monoacylglycérols tels que la mono-oléine, largement utilisés dans l’étude des protéines membranaires et la recherche sur les lipides bioactifs.

Structure chimique

La monopalmitoléine possède pour formule moléculaire C₁₉H₃₆O₄ et une masse moléculaire d’environ 328,5 g/mol. La molécule est constituée d’un squelette glycérol estérifié par une seule chaîne acyle C16 contenant une double liaison cis. Cette caractéristique structurale confère une géométrie moléculaire conique, favorisant la formation de phases lipidiques non lamellaires telles que les phases cubiques lipidiques (LCP) et les mésophases inverses, de manière similaire à la mono-oléine.

Propriétés physiques

À température ambiante, la monopalmitoléine se présente sous forme de liquide clair à solide cireux. Elle est soluble dans les solvants organiques non polaires tels que l’hexane et le chloroforme et est généralement fournie à des niveaux de pureté élevés (>99 %) pour les applications de recherche. Son caractère amphiphile permet une auto-organisation spontanée en nanostructures ordonnées, notamment en phases cubiques bicontinues. En combinaison avec des lipides tels que le DSPG, elle peut former des phases cubiques ultraswollées présentant des canaux aqueux élargis, ce qui est avantageux pour la cristallisation des protéines membranaires et les études de biologie structurale.

Rôle biologique

Dans les systèmes biologiques, il a été rapporté que la monopalmitoléine inhibe l’activité de la P-glycoprotéine dans les cellules intestinales Caco-2, suggérant un rôle potentiel dans la modulation de l’absorption et de la biodisponibilité des médicaments. Elle induit également des réponses apoptotiques dans les lymphocytes T et contribue aux propriétés antimicrobiennes observées parmi les monoglycérides en perturbant l’intégrité des membranes microbiennes, de manière comparable à des composés tels que la monocaprine. En outre, elle est métaboliquement apparentée à l’acide palmitoléique et pourrait participer à la signalisation lipidique ainsi qu’aux interactions hôte–pathogène.