Hexyllaurat ist ein gesättigter, kurz- bis mittelkettiger Wachsester, der durch Veresterung von Laurinsäure (C12:0) mit Hexylalkohol (C6H13OH) hergestellt wird. Es ist ein Beispiel für niederviskose Emollientien in der Reihe der einfachen Wachslipide, mit einer ausgewogenen Kettenasymmetrie ähnlich wie Decylpalmitat, jedoch insgesamt leichter. Es wird aus Kokosnuss-Laurinfraktionen und petrochemischem Hexanol gewonnen und sorgt in Formulierungen für ein trockenes Hautgefühl (Dry-Touch-Effekt), bei denen eine schnelle Verdunstung gegenüber einer Okklusion bevorzugt wird.
Chemische Struktur
Hexyllaurat hat die Summenformel C18H36O2 und ein Molekulargewicht von 284,48 g/mol. Seine lineare Struktur —CH3(CH2)10COO(CH2)5CH3— enthält 16 drehbare Bindungen, eine TPSA von 26,3 Ų, einen LogP-Bereich von 6,03–7,92 und keine Wasserstoffbrückenbindungs-Donatoren. Diese physikalisch-chemischen Eigenschaften begünstigen fluide lamellare Phasen mit hoher Mobilität, unterstützt durch den kurzen C6-Alkoholrest.
Physikalische Eigenschaften
Hexyllaurat ist eine farblose, ölige Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von ca. -3,4°C und einem Siedebereich von ~130–326°C. Es hat eine Dichte von 0,864 g/cm³ und einen Brechungsindex nahe 1,44. Die Verbindung ist wasserunlöslich, aber mischbar mit Ethanol, Ölen und Kohlenwasserstoffen. Ihr sehr niedriger Dampfdruck (0,001 Pa bei 20°C) und ihr milder, öliger Geruch machen sie für parfümbezogene Anwendungen geeignet.
Synthese und Produktion
Hexyllaurat wird durch Veresterung von Laurinsäure mit 1-Hexanol synthetisiert, entweder über Säurekatalyse oder enzymatische Lipaseprozesse (z. B. mit R. miehei). Das Produkt wird in der Regel vakuumdestilliert, um Reinheiten von über 98% zu erreichen. Eine nachhaltige Beschaffung aus Palmkernfraktionen kann an den RSPO-Standards ausgerichtet werden, was verantwortungsvolle Produktionspraktiken unterstützt.