Stearyloleat ist ein ungesättigter, langkettiger Wachsester, der durch Veresterung von Ölsäure (C18:1 cis-Δ9) mit Stearylalkohol (C18:0) gebildet wird. Es schlägt durch seine Kettensymmetrie eine Brücke zwischen gesättigten Wachsestern wie Stearylpalmitat und dem symmetrischen Oleyloleat, während es gleichzeitig einen einfach ungesättigten Acyl-Knick einführt. Dieses Lipid verleiht halbfesten Emulsionen eine weiche, cremige Textur, da die cis-Doppelbindung den Schmelzpunkt senkt und die Plastizität im Vergleich zu vollständig gesättigten C18/C18-Homologen erhöht.
Chemische Struktur
Stearyloleat hat die Summenformel C36H70O2 und ein Molekulargewicht von 534,94 g/mol. Seine Struktur—CH3(CH2)17OOC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 (cis)—umfasst 33 drehbare Bindungen und eine cis-Ungesättigtheit. Es hat eine TPSA von 26,3 Ų, einen geschätzten XLogP3-Wert von ~17–18 und keine Wasserstoffbrückenbindungs-Donatoren. Der Oleoyl-Knick stört die dichte molekulare Packung und begünstigt fluidere kristalline Phasen.
Physikalische Eigenschaften
Stearyloleat wird als weißer bis blassgelber, wachsartiger Feststoff mit einem Schmelzpunkt von etwa 28,5°C beschrieben. Es ist unlöslich in Wasser, aber löslich in Lipiden, Chloroform und heißem Ethanol. Es wird typischerweise bei -20°C gelagert und weist eine geringe Flüchtigkeit auf. Sein niedriger HLB-Wert (~2–4) macht es für lipophile Emulsionssysteme geeignet und es besitzt ein mildes, geruchloses Profil.
Synthese und Produktion
Stearyloleat kann durch säurekatalysierte Veresterung (z. B. unter Verwendung von NaHSO4 bei 130°C) oder über enzymatische Kondensation von Ölsäure (aus Tallöl- oder Olivenquellen) mit Stearylalkohol (aus von Palme abgeleiteten Rohstoffen oder industriellen Nebenprodukten) synthetisiert werden. Hochreine Ausbeuten (96%+) können durch Destillation erzielt werden, während umweltfreundlichere Methoden auf Lipasebasis das Recycling des Katalysators und eine verbesserte Nachhaltigkeit ermöglichen.
