Thujon ist ein natürlich vorkommendes bicyclisches Monoterpenketon, das in ätherischen Ölen von Pflanzen wie Wermut und Salbei enthalten ist. Es ist weithin bekannt für seine Verbindung zu Absinth und potenzielle neurotoxische Wirkungen.
Chemische Struktur und Isomere
Thujon (C₁₀H₁₆O) existiert in Form von zwei Enantiomeren: α-Thujon und β-Thujon. Diese Isomere unterscheiden sich in der Ausrichtung der Methylgruppe am Cyclopentanonring, der mit einem Vierring fusioniert ist. α-Thujon dominiert im Wermutöl und weist aufgrund seiner Stereochemie eine stärkere biologische Aktivität auf.
Beide Enantiomere sind flüchtige, lipophile Verbindungen mit kampferartigem Geruch, was deren Nachweis mittels Gaschromatographie-Massenspektrometrie (GC-MS) in pflanzlichen Produkten beeinflusst.
Natürliche Quellen und Extraktion
Thujon kommt in Artemisia absinthium (Wermut), Salvia officinalis (Salbei) und Tanacetum vulgare (Rainfarn) vor, wobei die Konzentrationen im ätherischen Öl bis zu 50 % erreichen können. Aufgrund seiner Neurotoxizität bestehen regulatorische Grenzwerte für Thujon in Lebensmitteln, Getränken und pflanzlichen Arzneimitteln.
Die Extraktion erfolgt in der Regel durch Wasserdampfdestillation, gefolgt von einer fraktionierten Destillation zur Isolierung der Thujon-Fraktionen. Die Gehalte in Getränken und pflanzlichen Produkten werden gemäß den EMA-Richtlinien überwacht und liegen im Bereich von 0,2 bis 5 mg/kg.
