Tributyrin, auch bekannt als Glyceryltributyrat, ist ein Triacylglycerol (TAG), das aus drei Buttersäureketten (C4:0) besteht, die an ein Glycerinrückgrat gebunden sind. Es dient als Prodrug für die kontinuierliche Freisetzung von Butyrat in biologischen Systemen. Dieses kurzketten-TAG kommt natürlich in Butter und Milchprodukten vor und hat aufgrund seiner Rolle in der Darmgesundheit, entzündungshemmenden Wirkung und Krebsforschung zunehmend an Bedeutung gewonnen.
Chemische Struktur
Tributyrin hat die Molekülformel C15H26O6 und ein Molekulargewicht von 302,4 g/mol. Seine symmetrische Struktur – bei der Glycerin an den Positionen sn-1, sn-2 und sn-3 mit Butanoylketten verestert ist – verleiht ihm eine hohe Anfälligkeit für die Hydrolyse durch pankreatische und mikrobielle Lipasen. Dies führt zur schrittweisen Freisetzung von Butyrat, Dibutyrylglycerol und Monobutyrylglycerol.
Physikalische Eigenschaften
Tributyrin ist eine farblose, ölige Flüssigkeit mit einer Dichte von etwa 1,03 g/cm³, einem Siedepunkt von 305 °C, einem Schmelzpunkt von -75 °C und einem Brechungsindex von 1,435. Es ist kaum mit Wasser mischbar (log WS -2,8), aber in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Chloroform löslich. Sein Dampfdruck (0,0007 mmHg bei 25 °C) und sein Flammpunkt (170 °C) deuten auf eine geeignete physikochemische Stabilität für orale Formulierungen und die Verabreichung hin.
Biologische Funktionen
Nach der Hydrolyse durch Butyrat-Esterasen in Kolonozyten erhöht Tributyrin die lokale Butyratkonzentration. Dadurch liefert es metabolischen Brennstoff für Epithelzellen, hemmt Histon-Deacetylasen (HDACs) und moduliert die Genexpression, die mit der Integrität der Epithelbarriere und der Antitumoraktivität verbunden ist. Im Gegensatz zu freiem Butyrat kann Tributyrin den Abbau im oberen Gastrointestinaltrakt umgehen. Es wurde auch gezeigt, dass es das Mikrobiom-Gleichgewicht wiederherstellt, Entzündungen durch Aktivierung von GPR43 reduziert und NF-κB-Signalwege in experimentellen Modellen von entzündlichen Darmerkrankungen unterdrückt.
