Oleylpalmitat ist ein einfach ungesättigter Wachsester, der durch Veresterung von Palmitinsäure (C16:0) mit Oleylalkohol (C18:1 cis-9) gebildet wird. Dies führt eine Ungesättigtheit in die Wachslipid-Reihe zwischen Oleyloleat und gesättigten Homologen wie Myristylmiristat ein. Als pflanzliches Emolliens, das aus Palm- und Olivenölen gewonnen wird, kombiniert Oleylpalmitat die Stabilität gesättigter Ketten mit der Fluidität einfach ungesättigter Verbindungen und bietet eine leichte Okklusion, die ideal für moderne kosmetische Formulierungen ist.
Chemische Struktur
Oleylpalmitat besitzt die Summenformel C34H66O2 und ein Molekulargewicht von 506,89 g/mol. Seine Struktur, CH3(CH2)14COO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 (cis-Δ9), umfasst 31 rotierbare Bindungen und eine cis-Doppelbindung. Es hat keine Wasserstoffbrückenbindungs-Donoren, eine TPSA von 26,3 Ų und einen geschätzten XLogP3-Wert von ~15,5. Die cis-Ungesättigtheit führt zu einem Knick, der die Kristallinität verringert, während die lamellare Organisation beibehalten wird.
Physikalische Eigenschaften
Oleylpalmitat ist typischerweise ein blassgelber, niedrigschmelzender wachsartiger Feststoff oder eine viskose Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt um 15–20°C. Es hat eine ungefähre Dichte von 0,86 g/cm³ und einen vorhergesagten Siedepunkt nahe 550°C. Es ist unlöslich in Wasser, aber mischbar mit Ölen, Ethanol und Chloroform. Im Vergleich zu gesättigten Wachsestern wie Cetylpalmitat (Schmelzpunkt ~54°C) senkt die cis-Ungesättigtheit die Packungsdichte, was zu weicheren Filmen und erhöhtem Glanz bei einem Brechungsindex von etwa 1,45 führt.
Synthese und Produktion
Oleylpalmitat wird durch säure- oder lipasekatalysierte Kondensation von Palmitinsäure und Oleylalkohol hergestellt, die aus Pflanzenölen gewonnen werden. Die Reinigung wird üblicherweise durch Molekulardestillation erreicht, wodurch Reinheitsgrade von über 98% erzielt werden. Die Strukturbestätigung erfolgt durch NMR-Spektroskopie, die charakteristische olefinische Signale (¹H δ5,32 ppm, ¹³C δ130,6 ppm für C=C) und eine Carbonylresonanz bei δ173,2 ppm zeigt.
