Tristearin, auch bekannt als Glycerintristearat, ist ein gesättigtes langkettiges Triacylglycerin (TAG), das aus drei Stearinsäure-Molekülen (Octadecansäure, C18:0) besteht, die an ein Glycerin-Gerüst verestert sind. Es kommt hauptsächlich in tierischen Fetten wie Rindertalg und in vollständig hydrierten pflanzlichen Ölen vor. Tristearin stellt die Endverbindung der gesättigten TAG-Reihe nach Tripalmitin dar und ist bekannt für sein scharfes Schmelzprofil, was es wertvoll für Anwendungen in der Süßwaren-, Pharma- und Kosmetikindustrie macht.
Chemische Struktur
Tristearin hat die Molekularformel C57H110O6 und eine Molekularmasse von etwa 891,5 g/mol. Sein symmetrisches sn-Glycerin-Gerüst trägt drei lineare Stearoyl-Ketten, die an den Positionen sn-1, sn-2 und sn-3 verestert sind. Diese hochgeordnete Struktur verleiht ausgeprägte Hydrophobie (logP ≈ 18,77; log10WS ≈ −20,38), fördert dichte β-kristalline Packung und ermöglicht die enzymatische Hydrolyse durch Lipasen zur Freisetzung freier Stearinsäure.
Physikalische Eigenschaften
Tristearin ist ein weißer, geruchloser kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt zwischen 71 und 73 °C und einer Dichte von 0,86 bis 0,91 g/cm³. Es hat einen hohen Siedepunkt (ca. 813 °C) und einen Flammpunkt von etwa 299 °C. Es ist unlöslich in Wasser, löst sich jedoch leicht in heißen organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Chloroform und Ether. Seine stabile β-polymorphe Form, gekennzeichnet durch eine hohe Schmelzenthalpie (ΔHfus ≈ 115–203 kJ/mol), ermöglicht eine präzise thermische Verarbeitung ohne eutektische Erweichung.
Biologische Funktionen
In biologischen Systemen dient Tristearin hauptsächlich als Energiespeicherlipid. Bei der Verdauung wird es zu Stearinsäure hydrolysiert, einer gesättigten Fettsäure, die im Vergleich zur Palmitinsäure einen neutralen Effekt auf das Serum-LDL-Cholesterin ausübt. Stearinsäure macht etwa 4 % der Fettsäuren der Membranphospholipide aus und wird langsamer metabolisiert als mittelkettige Triglyceride, was eine verlängerte Energieabgabe und erhöhte Sättigung ohne negative Auswirkungen auf das Lipidprofil unterstützt.
