Dilinoleoylglycerol (DLG) ist ein mehrfach ungesättigtes Diacylglycerol (DAG) mit zwei Linolsäureketten (C18:2 n-6, cis-9,12), die an den sn-1- und sn-2-Positionen des Glycerols verestert sind. Dieses Lipid erweitert die DAG-Reihe vom gesättigten Dipalmitoylglycerol und einfach ungesättigten Dioleoylglycerol und wird aufgrund seiner doppelten Ungesättigtheit häufig in Signalstudien und fortschrittlichen Emulsionen verwendet.

Chemische Struktur

DLG hat die Molekularformel C39H68O5 und eine Molekularmasse von 617,0 g/mol. Sein sn-Glycerol-Rückgrat mit symmetrischen Linoleoylketten – jede mit zwei cis-Doppelbindungen – erzeugt eine stark konische Geometrie (Packungsparameter <<1), die extreme negative Krümmung und invertierte hexagonale/kubische Phasen fördert, die über die Fähigkeiten von Dioleoylglycerol hinausgehen.

Physikalische Eigenschaften

DLG ist eine hellgelbe, niedrigviskose Flüssigkeit (Schmelzpunkt <-10°C, Dichte ~0,92 g/cm³), zeigt außergewöhnliche Lipophilie (XLogP3 ~13) und ist löslich in Chloroform, Ethanol und DMSO, aber nahezu unlöslich in Wasser. Es ist licht- und oxidationsempfindlich wie Monolinolein, muss bei -20°C unter Stickstoff gelagert werden und wird durch Lipasen zu Linolsäure hydrolysiert.

Biologische Funktionen

Als 1,2-DAG-Isomer aktiviert DLG stark PKC-Isoformen und C1-Domain-Effektoren und verstärkt Signale der Phospholipase C in Entzündungs- und Arachidonsäure-Freisetzungswegen. Seine Polyungesättigtheit erhöht die Membranfluidität, Vesikelfusion und Lipidtröpfchen-Dynamik und dient als essenzieller Fettsäuredonor im Eicosanoid-Stoffwechsel.