Dipalmitoylglycerol (DPG) ist eine spezifische Diacylglycerol (DAG)-Spezies mit zwei Palmitinsäureketten (C16:0), die an den sn-1- und sn-2-Positionen eines Glycerin-Rückgrats verestert sind. Dieses synthetische Lipid-Analogon dient als wirksames Werkzeug zur Untersuchung von Second-Messenger-Signaling und Membrandynamik und ergänzt Studien der breiteren DAG-Familie.
Chemische Struktur
DPG hat die Molekularformel C35H68O5 und ein Molekulargewicht von 568,9 g/mol. Seine chirale sn-Glycerol-Konfiguration mit symmetrischen gesättigten Palmitoylketten ergibt eine zylindrische Form (Packing-Parameter ~1), die lamellare Phasen gegenüber invertierten Phasen bevorzugt.
Physikalische Eigenschaften
DPG kristallisiert in der monoklinen Raumgruppe P21 bei 123 K (a=5,480 Å, b=7,301 Å), erscheint als weißes wachsartiges Feststoff mit hoher Hydrophobie (XLogP3-AA ~14), einer topologischen polaren Oberfläche von 72,8 Ų und Kollisionsquerschnitten von 252,1 Ų [M+Na]+ und 254,9 Ų [M+K]+. Es ist löslich in Chloroform, Ethylacetat und DMSO, aber unlöslich in Wasser und bleibt bei 2–8°C stabil.
Biologische Funktionen
Als 1,2-DAG-Regioisomer aktiviert DPG Protein-Kinase-C (PKC)-Isoformen um etwa 15 % über die C1-Domänen-Bindung und ahmt Signale nach, die durch Phospholipase C bei der Phosphoinositid-Hydrolyse erzeugt werden. Es fördert negative Membran-Krümmung, Lipid-Domänenbildung und Vesikelfusion ohne Toxizität in zellulären Assays.