Cetylstearat ist ein gesättigter, langkettiger Wachsester, der durch Veresterung von Stearinsäure (C18:0) mit Cetylalkohol (C₁₆H₃₃OH) entsteht. Er ist als Zwischenglied in der Reihe der einfachen Wachslipide zwischen Stearylstearat und Lauryllaurat positioniert. Dieses pflanzliche Emolliens, das üblicherweise aus Palmen- oder Kokosnuss-Rohstoffen gewonnen wird, gleicht die Fluidität kürzerer Ester mit der Struktur längerer Homologe aus und eignet sich daher ideal zur Texturmodifikation in Körperpflegeformulierungen.

Chemische Struktur

Cetylstearat hat die Summenformel C₃₄H₆₈O₂ und ein Molekulargewicht von 508,90 g/mol. Seine Struktur – CH₃(CH₂)₁₆COO(CH₂)₁₅CH₃ – weist 32 drehbare Bindungen, zwei Wasserstoffbrückenakzeptoren, keine -donoren, einen TPSA von 26,3 Ų und einen XLogP3-Wert von 16,3 auf. Diese Eigenschaften begünstigen stabile β-kristalline Lamellen durch Van-der-Waals-Wechselwirkungen entlang der asymmetrischen C16/C18-Ketten.

Physikalische Eigenschaften

Cetylstearat ist ein weißer, geruchloser, wachsartiger Feststoff mit einem Schmelzpunkt von ca. 57°C und einem Siedepunkt nahe 380°C bei reduziertem Druck. Mit einer Dichte von ~0,85 g/cm³ löst es sich leicht in heißem Ethanol, Chloroform und Ölen, bleibt jedoch in Wasser unlöslich (log₁₀WS -12,92). Seine Schmelzenthalpie (Δ_fusH ~87 kJ/mol) und Verdampfungsenthalpie (Δ_vapH ~100 kJ/mol) unterstützen reibungslose Phasenübergänge, während seine geringe Flüchtigkeit die Stabilität während der Schmelzverarbeitung gewährleistet.

Synthese und Herstellung

Industriell wird Cetylstearat durch säure- oder lipasekatalysierte Veresterung von Stearsäure und Cetylalkohol synthetisiert, wobei durch Molekulardestillation Reinheiten von über 98% erzielt werden. Enzymatische Produktionsmethoden, wie sie beispielsweise unter Verwendung von Rhizomucor miehei-Lipase durchgeführt werden, bevorzugen pflanzliche Ursprünge und tragen zur Nachhaltigkeit in der Fertigung bei.