Lauryl-Laurat ist ein mittelkettiger, gesättigter Wachsester, der aus Laurinsäure (C12:0) und Laurylalkohol (C12H25OH) synthetisiert wird. Er stellt ein frühes Mitglied der Reihe der einfachen Wachslipide dar, dessen Eigenschaften eine Brücke zwischen Weichmachern (Emollientien) und Schmierstoffen schlagen. Dieser niedermolekulare Monoester wird aus Kokos- und Palmkernöl gewonnen und bietet im Vergleich zu längerkettigen Homologen wie Cetylpalmitat oder Behenylbehenat eine hervorragende Spreitfähigkeit.
Chemische Struktur
Lauryl-Laurat besitzt die Summenformel C24H48O2 und ein Molekulargewicht von 368,64 g/mol mit dem IUPAC-Namen Dodecyldodecanoat (CH3(CH2)10COO(CH2)11CH3). Seine symmetrische, lineare Esterbindung bietet 22 rotierbare Bindungen, keine Wasserstoffbrückenbindungs-Donoren, einen TPSA-Wert von 26,3 Ų und eine hohe Lipophilie (LogP 10,98), wodurch es trotz seiner kompakten Kettenlänge flexible β-lamellare Kristalle bildet.
Physikalische Eigenschaften
Als weißer bis blassgelber, wachsartiger Feststoff oder Halbfeststoff (Schmelzpunkt 23–30 °C, Siedepunkt 226 °C bei reduziertem Druck, Dichte 0,860 g/cm³) weist Lauryl-Laurat im geschmolzenen Zustand eine niedrige Viskosität auf. Es ist unlöslich in Wasser, zeigt jedoch eine hervorragende Löslichkeit in Ölen, Ethanol und Chloroform. Da es bei Hauttemperatur flüssig ist, sorgt es im Gegensatz zu schwereren Estern für eine trockene, nicht fettende Okklusion.
Synthese und Herstellung
Die Herstellung erfolgt durch säurekatalysierte Veresterung von Laurinsäure und 1-Dodecanol (beide aus der Fraktionierung von Kokosnussöl gewonnen), gefolgt von einer Vakuumdestillation (>99 % Reinheit). Enzymatische Verfahren unter Verwendung von Candida-antarctica-Lipase können höhere Ausbeuten erzielen, wenn pflanzliche Rohstoffe eingesetzt werden.
