Myristyl-Myristat ist ein gesättigter, mittelkettiger Wachsester, der durch Veresterung von Myristinsäure (C14:0) und Myristylalkohol (C14H29OH) hergestellt wird. Aufgrund seiner perfekt symmetrischen Kettenlänge nimmt es eine zentrale Position in der Reihe der einfachen Wachslipide ein. Dieser aus Muskatnuss-, Palmkern- oder Kokosnussöl gewonnene Weichmacher (Emollient) sorgt für eine samtige Textur und ein schnelles Einzugsverhalten, was ihn ideal für leichte Formulierungen macht. Er schlägt die Brücke zwischen der Fluidität von Lauryl-Laurat und den strukturellen Eigenschaften von Cetyl-Stearat.
Chemische Struktur
Myristyl-Myristat besitzt die Summenformel C28H56O2 und ein Molekulargewicht von 424,75 g/mol. Seine symmetrische Struktur – CH3(CH2)12COO(CH2)13CH3 – enthält 26 rotierbare Bindungen, eine Esterbindung, keine Wasserstoffbrückenbindungs-Donoren und eine topologische polare Oberfläche (TPSA) von 26,3 Ų. Diese Eigenschaften führen zu einem geschätzten XLogP3-Wert von ~14,0 und unterstützen eine optimale β-kristalline Packung durch gleichmäßige C14/C14-Kettenwechselwirkungen.
Physikalische Eigenschaften
Myristyl-Myristat ist ein weißer bis gelblicher, wachsartiger Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 40–44 °C, der leicht über der Hauttemperatur liegt. Es hat eine Dichte von ca. 0,87 g/cm³ und einen vorhergesagten Siedepunkt nahe 500 °C. Die Verbindung ist unlöslich in Wasser, aber sehr gut löslich in Ölen, Ethanol und Chloroform. Seine niedrige Viskosität im geschmolzenen Zustand erleichtert die Sprühtrocknung, während ein HLB-Wert von ~7 die Öl-in-Wasser-Emulgierung unterstützt, ohne ein fettiges Gefühl zu hinterlassen.
Synthese und Herstellung
Myristyl-Myristat wird durch katalysierte Veresterung von Myristinsäure und 1-Tetradecanol hergestellt, die aus *Myristica fragrans* (Muskatnuss) oder der Fraktionierung von Palmöl gewonnen werden. Das Produkt wird mittels Vakuumdestillation gereinigt und erreicht Reinheitsgrade von über 99 %. Eine Lipase-vermittelte Synthese kann ebenfalls eingesetzt werden, um einen triglyceridfreien Zustand zu bewahren, was ein sauberes sensorisches Profil gewährleistet, das für kosmetische und pharmazeutische Anwendungen geeignet ist.