Trilinolenin, auch bekannt als Glyceryltrilinolenat, ist ein hochungesättigtes Triacylglycerol (TAG), das aus drei α-Linolensäure-Ketten (ALA, C18:3 cis-9,12,15 n-3) besteht, die an ein Glycerin-Gerüst gebunden sind. Dieses Lipid ist charakteristisch für Leinsamen-, Chia- und Perillaöle, wo es etwa 50–65 % des gesamten TAG-Gehalts ausmacht. Als eines der am stärksten ungesättigten TAGs bietet Trilinolenin ein bedeutendes Omega-3-Biopotenzial, ist jedoch sehr anfällig für oxidative Zersetzung.
Chemische Struktur
Trilinolenin hat die Molekülformel C57H92O6 und ein Molekulargewicht von 873,34 g/mol. Jede Linolenoyl-Kette enthält drei cis-Doppelbindungen an den Positionen Δ9,12,15, die ausgeprägte konformationelle Knicke erzeugen und die Anzahl der Bis-Allyl-Stellen erhöhen. Diese strukturellen Merkmale verbessern die Membranfluidität, fördern aber auch die schnelle Autoxidation. Vorhergesagte Kollisionsquerschnittswerte (CCS), die in der Ionenmobilitätsspektrometrie verwendet werden, umfassen 316,4 Å2 für [M+Na]+ und 317,9 Å2 für [M+NH4]+.
Physikalische Eigenschaften
Trilinolenin ist in der Regel eine gelbe, niedrigschmelzende Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von etwa −23°C. Seine Dichte beträgt etwa 0,94 g/mL, und sein Siedepunkt wird auf etwa 814°C geschätzt. Es ist in Wasser unlöslich, aber in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform und Ethanol löslich. Aufgrund seiner extremen Ungesättigtheit und oxidativen Instabilität wird die Lagerung unter Stickstoffatmosphäre bei −80°C empfohlen.
Biologische Funktionen
Durch Hydrolyse durch Lipasen setzt Trilinolenin α-Linolensäure frei, die als Vorläufer für die Biosynthese langkettiger Omega-3-Fettsäuren wie EPA und DHA dient, wobei die Umwandlungseffizienz jedoch begrenzt bleibt (~5–10 %). Über nachgelagerte Stoffwechselwege tragen von Trilinolenin abgeleitete Metaboliten zur Resolvin-Produktion bei und unterstützen entzündungshemmende Prozesse, Membrandynamik und kardiovaskulären Schutz durch LDL-Stabilisierung. Allerdings kann seine hohe Anfälligkeit für Peroxidation unter bestimmten Bedingungen auch ferroptosebedingten oxidativen Stress erhöhen.