Monoeicosapentaenoin, auch bekannt als 1-Monoeicosapentaenoin oder 1-Eicosapentaenoyl-Glycerol, ist ein mehrfach ungesättigtes Monoglycerid, das durch Veresterung von Glycerol mit Eicosapentaensäure (EPA, 20:5 n-3) gebildet wird. Dieses aus Omega-3 stammende Lipid wird intensiv auf seine Beteiligung an entzündungshemmenden Signalwegen, der Modulation der Membranstruktur und fortschrittlichen Drug-Delivery-Systemen untersucht. Sein funktionelles Verhalten folgt Trends, die bei verwandten mono- und mehrfach ungesättigten Monoglyceriden wie Monoolein und Monolinolenin beobachtet werden.
Chemische Struktur
Monoeicosapentaenoin hat die Molekularformel C23H36O4 und ein Molekulargewicht von etwa 388,5 g/mol. Das Molekül besteht aus einem Glycerol-Rückgrat, das an der sn-1-Position mit Eicosapentaensäure (all-cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaensäure) verestert ist. Das Vorhandensein von fünf cis-Doppelbindungen verleiht ihm einen hoch ungesättigten Charakter, eine ausgeprägte konische Molekülgeometrie und eine erhöhte Anfälligkeit für oxidativen Abbau.
Physikalische Eigenschaften
Dieses hoch ungesättigte Monoglycerid wird typischerweise als hellgelbes, lichtempfindliches Öl mit einem Schmelzpunkt unter 0 °C beobachtet. Es weist eine Dichte von etwa 0,98 g/cm³ und eine hohe Lipophilie (logP ≈ 6,5) auf. Monoeicosapentaenoin ist in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform und Ethanol löslich, zeigt jedoch vernachlässigbare Löslichkeit in Wasser. Ähnlich wie Monolinolein kann es inverse lyotrope flüssigkristalline Phasen bilden. Für langfristige Stabilität wird die Lagerung bei −80 °C unter inerter Stickstoffatmosphäre empfohlen, um oxidativen Abbau zu minimieren.
