Perillylalkohol (POH) (C₁₀H₁₆O; MW 152,24 g·mol⁻¹) ist ein monocyclischer Monoterpenoid-Alkohol, der strukturell von Limonen abgeleitet ist und durch ein Gerüst vom p-Menthan-Typ mit einer Hydroxylgruppe gekennzeichnet ist. Er kommt natürlich in ätherischen Ölen von Lavandin, grüner Minze, Pfefferminze, Kirschen und Selleriesamen vor. Diese Verbindung hat in der präklinischen Onkologie aufgrund ihrer starken Antitumor- und chemopräventiven Eigenschaften große Aufmerksamkeit erregt. Dazu gehören die Induktion des Zellzyklus-Arrests, die Apoptose und die Differenzierung von Tumorzellen, während sie gleichzeitig eine minimale Toxizität gegenüber normalen Zellen aufweist.

Chemische Struktur und Eigenschaften

Perillylalkohol ist ein sekundärer Monoterpen-Alkohol mit der Summenformel C₁₀H₁₆O. Seine Struktur entspricht p-Mentha-1,8-dien-7-ol und weist ein Limonen-ähnliches Rückgrat mit einer endocyclischen Doppelbindung und einer exocyclischen Doppelbindung sowie einer Hydroxylgruppe am Isopropenyl-tragenden Kohlenstoff auf. Das Molekül ist chiral und existiert als Enantiomere, wobei das (R)-Enantiomer häufig in natürlichen Pflanzenquellen identifiziert wird.

Physikochemische Eigenschaften

Bei Raumtemperatur ist Perillylalkohol eine farblose, ölige Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von ca. 196–198 °C. Er weist eine geringe Löslichkeit in Wasser auf, ist jedoch in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Chloroform gut löslich. Sein lipophiler Charakter erleichtert die effiziente Verteilung in biologischen Membranen, was sowohl zu seiner Bioaktivität als auch zu seinem pharmakokinetischen Verhalten in biologischen Systemen beiträgt.