Nerolidol ist ein natürlich vorkommender Sesquiterpenalkohol, der für sein florales Aroma und seine breite pharmakologische Wirkung geschätzt wird, darunter antimikrobielle, antioxidative und entzündungshemmende Effekte.

Chemische Struktur und Eigenschaften

Nerolidol (C₁₅H₂₆O, Molekulargewicht 222,37) weist eine 12-Kohlenstoff-Kette mit drei Doppelbindungen (typischerweise in trans-trans-Konfiguration) und eine tertiäre Hydroxylgruppe an Position 3 auf, was zu seinem charakteristischen holzig-floralen Duft beiträgt. Seine Lipophilie (logP 4,9) ermöglicht eine effiziente Hautpenetration, während seine Flüchtigkeit Anwendungen in ätherischen Ölen und Duftformulierungen unterstützt.

Isomere Formen wie (E,E)-Nerolidol überwiegen in der Natur und spielen eine Rolle in biochemischen Prozessen, insbesondere als Zwischenprodukte, die in der Terpenoid-Biosynthese aus Farnesylpyrophosphat abgeleitet werden.

Natürliche Quellen und Extraktion

Nerolidol kommt in einer Vielzahl pflanzlicher ätherischer Öle vor, unter anderem in solchen aus Orangen, Ingwer, Teebaum und Rosen. Es wird üblicherweise durch Wasserdampfdestillation aus Pflanzenmaterialien wie Blüten, Blättern und Früchten gewonnen. Seine Biosynthese erfolgt über den Mevalonatweg, wo es durch die Dephosphorylierung von Farnesylpyrophosphat erzeugt wird.