Triarachidin, auch bekannt als Glyceryl-Triarachidat oder 1,2,3-Triarachidonoyl-Glycerin, ist ein gesättigtes, sehr langkettiges Triacylglycerol (TAG), das aus drei Arachidinsäure-Ketten (Eicosansäure, C20:0) besteht, die an ein Glycerin-Gerüst gebunden sind. Es kommt in Erdnussöl und Fischfetten vor und ist ein hochschmelzendes Lipid, das die gesättigte TAG-Serie über Tristearin hinaus erweitert. Es dient als Modell für die Untersuchung der Fettkristallisation und thermischen Stabilität in der Lipidforschung.

Chemische Struktur

Triarachidin hat die Molekülformel C63H122O6 und ein Molekulargewicht von 975,6 g/mol. Sein symmetrischer sn-Glycerin-Kern mit drei geradkettigen Eicosanoyl-Gruppen an den sn-1-, sn-2- und sn-3-Positionen führt zu extremer Hydrophobie (XLogP3-AA ~23), was eine enge β-kristalline Packung und die Hydrolyse zu Arachidinsäure durch pankreatische Lipasen fördert.

Physikalische Eigenschaften

Triarachidin ist ein weißes Pulver oder kristalliner Feststoff (Schmelzpunkt 75–80°C, Dichte ~0,90 g/cm³) mit Stoßquerschnitten von 349,1–349,3 Ų [M+NH4]+ für die IMS-Identifizierung. Es ist in Chloroform (10 mg/mL) löslich, aber in Wasser unlöslich. Bei Raumtemperatur oder -20°C stabil, unterstützt seine hohe ΔfusH Polymorphismus-Studien.

Biologische Funktionen

Triarachidin wird zu Arachidinsäure hydrolysiert, die in Sphingolipide eingebaut wird und die Membransteifigkeit moduliert. Es speichert Energie effizient in speziellen Fetten, wird langsamer als mittelkettige TAGs verdaut und ermöglicht so eine nachhaltige Freisetzung, während es zum Stoffwechsel sehr langkettiger Fettsäuren beiträgt.