Trilinolenina, también conocida como trilinolenato de glicerilo, es un triacilglicerol (TAG) altamente poliinsaturado compuesto por tres cadenas de ácido α-linolénico (ALA, C18:3 cis-9,12,15 n-3) esterificadas a una columna vertebral de glicerol. Este lípido es característico de los aceites de linaza, chía y perilla, donde representa aproximadamente el 50–65 % del contenido total de TAG. Como una de las especies de TAG más insaturadas, la trilinolenina ofrece un potencial biológico significativo de omega-3, pero es altamente susceptible a la degradación oxidativa.
Estructura Química
La trilinolenina tiene la fórmula molecular C57H92O6 y un peso molecular de 873,34 g/mol. Cada cadena linolenoilo contiene tres dobles enlaces cis ubicados en Δ9,12,15, generando pronunciados pliegues conformacionales y aumentando el número de sitios bis-alílicos. Estas características estructurales mejoran la fluidez de la membrana, pero también promueven la autooxidación rápida. Los valores predichos de sección transversal de colisión (CCS) utilizados en la espectrometría de movilidad iónica incluyen 316,4 Å2 para [M+Na]+ y 317,9 Å2 para [M+NH4]+.
Propiedades Físicas
La trilinolenina suele ser un líquido amarillo de bajo punto de fusión con un punto de fusión alrededor de −23°C. Su densidad es de aproximadamente 0,94 g/mL, y su punto de ebullición se estima cerca de 814°C. Es insoluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos como el cloroformo y el etanol. Debido a su extrema insaturación e inestabilidad oxidativa, se recomienda almacenarla bajo atmósfera de nitrógeno a −80°C.
Funciones Biológicas
Tras la hidrólisis por lipasas, la trilinolenina libera ácido α-linolénico, que sirve como precursor para la biosíntesis de ácidos grasos omega-3 de cadena larga como EPA y DHA, aunque la eficiencia de conversión sigue siendo limitada (~5–10 %). A través de vías metabólicas posteriores, los metabolitos derivados de la trilinolenina contribuyen a la producción de resolvinas, apoyando procesos antiinflamatorios, la dinámica de membranas y la protección cardiovascular mediante la estabilización de LDL. Sin embargo, su alta susceptibilidad a la peroxidación también puede aumentar el estrés oxidativo relacionado con la ferroptosis en ciertas condiciones.