Lo stearil stearato è un lipide ceroso semplice sintetico formato dall'esterificazione dell'acido stearico (C18:0) con l'alcol stearilico (C18H37OH). Questo composto rappresenta la struttura archetipica delle cere composta da acido grasso e alcol a catena lunga. Di origine vegetale e strutturalmente omologo al cetil palmitato ma con catene C18 estese, migliora la consistenza e la stabilità nelle formulazioni cosmetiche, fornendo al contempo una lubrificazione superiore rispetto alle miscele di cere naturali.
Struttura Chimica
Lo stearil stearato ha la formula molecolare C36H72O2 e un peso molecolare di 536,96 g/mol. Il suo nome IUPAC è ottadecil ottadecanoato (CH3(CH2)16COO(CH2)17CH3). L'estere lineare contiene 34 legami rotanti, zero donatori di legami a idrogeno, una TPSA di 26,3 Ų, un valore XLogP3-AA di 17,4 e un indice di complessità di 433, che consentono un compatto impacchettamento lamellare β-cristallino tipico delle cere a catena pari.
Proprietà Fisiche
Lo stearil stearato si presenta come una polvere cerosa o in scaglie da bianca a biancastra, con un punto di fusione di circa 62°C. Il suo punto di ebollizione previsto è di 549°C e la sua densità è di circa 0,85 g/cm³. È generalmente inodore con un leggero sentore grasso, insolubile in acqua, ma solubile in etanolo caldo, cloroformio, acetone e oli. La sua elevata stabilità termica (punto di infiammabilità >200°C) e la bassa volatilità lo rendono adatto per applicazioni di lavorazione allo stato fuso.
Biosintesi e Sintesi Industriale
Industrialmente, lo stearil stearato viene prodotto mediante esterificazione catalizzata da acidi di acido stearico di origine vegetale e alcol stearilico, ricordando da vicino i processi di transesterificazione enzimatica che avvengono nelle ghiandole sebacee. Il materiale ad elevata purezza (>99%) viene tipicamente ottenuto attraverso processi di distillazione e fasi avanzate di purificazione.
