Il Citral è un'aldeide monoterpenoide aciclica di origine naturale, composta da una miscela di due isomeri geometrici: il geraniale (trans-citral) e il nerale (cis-citral). Questi composti sono responsabili del caratteristico aroma di limone presente in molti oli essenziali, in particolare quelli derivati dalla citronella (lemongrass), dal limone e dalla verbena. Il citral è ampiamente utilizzato come aromatizzante, nella formulazione di fragranze e nella conservazione degli alimenti; inoltre, è stato ampiamente studiato per le sue attività antimicrobiche, antiossidanti e citotossiche, associate principalmente alla perturbazione della membrana cellulare e a meccanismi di stress ossidativo.

Identità Chimica e Isomeria

Il citral è costituito da due aldeidi stereoisomeriche che condividono la stessa formula molecolare (C₁₀H₁₆O) e una massa molare di 152,24 g·mol⁻¹. Questi isomeri differiscono nella configurazione del doppio legame situato in posizione C2–C3:

• Geraniale (E-citral): l'isomero trans, caratterizzato da un odore citrico più pungente e intenso.
• Nerale (Z-citral): l'isomero cis, che presenta un aroma di limone più morbido, dolce e delicato.

Caratteristiche Strutturali e Reattività

Entrambi gli isomeri appartengono alla classe delle aldeidi α,β-insature e possiedono un sistema coniugato che coinvolge i doppi legami in C2=C3 e C6=C7, insieme a un gruppo funzionale aldeidico terminale in C1. Questa configurazione strutturale conferisce un'elevata reattività chimica, volatilità e relativa instabilità. Queste proprietà sono fondamentali nel determinare il comportamento del citral nei sistemi biologici e nelle applicazioni industriali.

Proprietà Chimico-Fisiche

Il citral si presenta tipicamente come un liquido mobile e volatile, di colore da giallo a giallo pallido, con una forte e fresca fragranza di limone. Ha un punto di ebollizione compreso tra 228 e 229 °C. Sebbene mostri una bassa solubilità in acqua, è altamente solubile in solventi organici come l'etanolo e l'etere dietilico. La sua natura lipofila facilita la ripartizione nelle membrane lipidiche, svolgendo un ruolo chiave nella sua attività biologica, in particolare per quanto riguarda gli effetti antimicrobici e citotossici.