Dilinoleoylglycerol (DLG) è un diacilglicerolo (DAG) poliinsaturo con due catene di acido linoleico (C18:2 n-6, cis-9,12) esterificate nelle posizioni sn-1 e sn-2 del glicerolo. Questo lipide estende la serie DAG dal dipalmitoilglicerolo saturo e dal dioleoilglicerolo monoinsaturo ed è ampiamente utilizzato in studi di segnalazione e emulsioni avanzate grazie alle sue doppie insaturazioni.

Struttura Chimica

DLG ha formula molecolare C39H68O5 e peso molecolare di 617,0 g/mol. Il suo scheletro sn-glicerolo con catene linoleoil simmetriche — ciascuna con due doppi legami cis — crea una geometria fortemente conica (parametro di packing <<1), promuovendo curvatura negativa estrema e fasi esagonali/cubiche invertite oltre le capacità del dioleoilglicerolo.

Proprietà Fisiche

Esiste come liquido giallo pallido a bassa viscosità (punto di fusione <-10°C, densità ~0,92 g/cm³), mostra eccezionale lipofilicità (XLogP3 ~13) e solubilità in cloroformio, etanolo e DMSO, ma trascurabile solubilità in acqua. Sensibile alla luce e all’ossidazione come la monolinoleina, richiede conservazione a -20°C sotto azoto e idrolizza ad acido linoleico tramite lipasi.

Funzioni Biologiche

Come isomero 1,2-DAG, DLG attiva potentemente isoforme di PKC e effettori del dominio C1, amplificando i segnali della fosfolipasi C nelle vie dell’infiammazione e del rilascio di acido arachidonico. La sua poli-insaturazione migliora la fluidità di membrana, la fusione vescicolare e la dinamica delle gocce lipidiche, fungendo da donatore essenziale di acidi grassi nel metabolismo degli eicosanoidi.