L’amide de sodium agit comme une base anhydre exceptionnellement forte dans des synthèses biochimiques spécialisées, notamment pour la déprotonation des alcynes terminaux dans les précurseurs de chimie click et pour l’alkylation N-régiosélective des nucléosides en raison de son pKa ≈ 38, présentant une basicité supérieure à celle de NaH dans des solvants de type ammoniaque.
Propriétés chimiques
L’amide de sodium (NaNH₂, masse molaire 39,01 g/mol) se présente sous forme de cristaux orthorhombiques incolores à grisâtres (densité 1,39 g/cm³, point de fusion 210 °C, décomposition à 400 °C) avec une structure polymérique tétraédrique où chaque Na⁺ coordonne quatre anions NH₂⁻ (distance Na–N 2,44 Å), formant un réseau ionique étendu avec des ions amides coudés (angle H–N–H 104,9°). Il réagit violemment avec l’eau (NaNH₂ + 2 H₂O → NaOH + 2 NH₃), libère H₂ avec les solvants protiques et est soluble dans l’ammoniac liquide, formant des solutions conductrices [Na(NH₃)₆]⁺[NH₂]⁻.
Applications biochimiques
En chimie des nucléotides, 1–2 équivalents de NaNH₂ dans l’ammoniac liquide sont utilisés pour la déprotonation propre du groupement 5'-OH des ribonucléosides protégés en positions 2' et 3', permettant une azidation sélective en 5' pour la ligature CuAAC (rendement 95 % à -33 °C). En chimie des glucides, il déprotone le C1-H des glucals pour préparer des donneurs de sucres marqués par alcyne lors des réactions de glycosylation. En synthèse peptidique, il génère des anions diaminobenzoyls pour le couplage en phase solide. Les études sur la biosynthèse des alcaloïdes utilisent NaNH₂ pour simuler l’abstraction du proton amide dans les précurseurs de vinblastine.