La trilinoléine, également appelée trilinoléate de glycéryle, est un triacylglycérol polyinsaturé (TAG) composé de trois chaînes d’acide linoléique (C18:2 cis-9,12) estérifiées sur un squelette glycérol. Abondante dans les huiles de carthame, de tournesol et de maïs (≈60–70 % dans les variétés riches en linoléate), cette molécule lipidique très fluide contraste avec la tristéarine saturée et la trioleine mono-insaturée, en maximisant la désorganisation membranaire et la susceptibilité oxydative au sein de la série des TAG.
Structure chimique
La trilinoléine possède la formule moléculaire C57H98O6 et une masse moléculaire de 879,4 g/mol. Chaque chaîne linoléoyle comporte deux doubles liaisons en configuration cis aux positions Δ9 et Δ12, conférant une géométrie compacte mais coudée, avec un empilement conique (logP ≈ 17,4). Cette structure est particulièrement sensible à la peroxydation lipidique et à l’hydrolyse par les lipases, libérant des acides gras oméga-6 essentiels.
Propriétés physiques
La trilinoléine est un liquide jaune pâle, de faible viscosité (point de fusion −5 à −4 °C, densité 0,925 g/mL à 20 °C, point d’ébullition prédit ≈816 °C). Elle présente une hydrophobicité extrême (log10WS ≈ −19,5) et est soluble dans le chloroforme ou l’éthanol, mais immiscible dans l’eau. Son enthalpie de fusion (ΔHfus ≈149 kJ/mol) et sa forte enthalpie de vaporisation (ΔHvap ≈169 kJ/mol) reflètent la grande fluidité de ses chaînes, limitant la cristallisation.
Fonctions biologiques
Hydrolysée en acide linoléique — essentiel à la synthèse des prostaglandines, à l’intégrité de la barrière cutanée et comme précurseur de l’acide arachidonique — la trilinoléine alimente la β-oxydation tout en soutenant la signalisation des eicosanoïdes. Des niveaux excessifs peuvent être associés à un stress oxydatif accru et à des processus inflammatoires dans certains troubles métaboliques.
