La nigerotriose est un trisaccharide composé de trois unités de D-glucose reliées par des liaisons glycosidiques α-(1→3). Elle possède la formule moléculaire C₁₈H₃₂O₁₆ et une masse moléculaire de 504,4 g/mol. Elle se présente sous forme de poudre de haute pureté (>95%) et sert de substrat à des enzymes telles que l’endo-1,3-α-glucanase et la mutanase. Présente dans les plantes, les champignons et les bactéries, elle appartient à la famille des oligosaccharides neutres.

Structure chimique

Le nom systématique de la nigerotriose est 3-O-α-D-glucopyranosyl-3-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucopyranose, formant une chaîne linéaire : α-D-Glcp-(1→3)-α-D-Glcp-(1→3)-D-Glcp. Sa stéréochimie est définie selon la notation InChI, indiquant des configurations alpha aux liaisons clés. Des propriétés calculées, telles que XLogP3-AA, confirment son caractère hydrophile. Des dérivés, comme les isomères oxime-TMS, sont employés pour l’analyse structurale en spectrométrie de masse.

Occurrence et rôle biologiques

La nigerotriose est naturellement présente dans diverses sources microbiennes et végétales. Elle intervient dans le métabolisme des glucides et sert de substrat dans de nombreux essais enzymatiques. Elle interagit notamment avec des glycoside hydrolases, dont les enzymes de la famille GH31, dont les structures cristallines révèlent des sites de liaison aux nigerooligosaccharides. Cela en fait un composé modèle précieux pour l’étude de la dégradation de la paroi cellulaire fongique et de la reconnaissance des oligosaccharides.

Préparation et applications

Nous fournissons la nigerotriose pour la recherche biochimique, les essais enzymatiques et les analyses moléculaires. Elle peut être obtenue par synthèse enzymatique ou isolée à partir de sources naturelles. Sa disponibilité facilite les études de fragmentation des glucides et les caractérisations structurales utilisant des méthodes photothermiques IR. De plus, la nigerotriose est utilisée pour explorer son potentiel prébiotique ainsi que la spécificité des glucanases.