Chitotriose bestaat uit drie β(1→4)-gekoppelde N-acetyl-D-glucosamine-(GlcNAc)-eenheden, die het trisaccharide GlcNAc-β(1→4)-GlcNAc-β(1→4)-GlcNAc vormen met de molecuulformule C18H35N3O13 en een molecuulgewicht van 501,5 g/mol. De N-geacetyleerde variant, N,N',N''-triacetylchitotriose (C24H41N3O16, 627,6 g/mol), heeft acetamido-groepen op de 2-positie van elke GlcNAc en wordt vaak gebruikt in enzymatische assays. Deze lineaire structuur is afkomstig van chitine-hydrolyse, waarbij het reducerende uiteinde bestaat als een open-keten aldose of een cyclische pyranose.
Bronnen en Bereiding
Chitotriose komt voor als afbraakproduct van chitine, het β(1→4)-gekoppelde GlcNAc-polymeer dat aanwezig is in schimmelcelwanden en exoskeletten van geleedpotigen. Het wordt vaak bereid door endo-chitinase-hydrolyse. De trigeacetyleerde vorm, triacetyl-chitotriose, dient als substraat voor endo-chitinases en maakt een precieze meting van enzymatische activiteit mogelijk, meestal beschikbaar met >95% zuiverheid.
Biologische Rollen en Toepassingen
Chitotriose vertoont antibacteriële activiteit tegen pathogenen zoals Salmonella, een eigenschap die wordt toegeschreven aan de door chito-oligosacchariden gemedieerde verstoring van microbiële membranen. Het wordt gebruikt bij de bereiding van gebiotinyleerde glycans en dient als structureel model voor het bestuderen van chitine-herkenningsmechanismen in plantaardige en dierlijke immuniteit. Analytische toepassingen omvatten HPLC-zuivering en conformationele studies van flexibele glycanstructuren.
