Dioleoylglycerol, algemeen bekend als 1,2-dioleoyl-sn-glycerol (DOG) of diolein, is een diacylglycerol (DAG)-soort met twee oliezuurketens (C18:1 cis-9) veresterd op de sn-1- en sn-2-posities van glycerol. Dit onverzadigde DAG fungeert als een tweede-boodschapper-analoog en lipidemodelverbinding, en breidt eigenschappen uit van verzadigde DPG en de bredere DAG-familie in signalering en membraanstudies.

Chemische Structuur

DOG heeft de molecuulformule C39H72O5 en een molecuulgewicht van 621,0 g/mol. Zijn chirale sn-glycerol-ruggengraat met symmetrische monounsaturated oleoylketens creëert een conische geometrie (packing parameter <1), die omgekeerde hexagonale en kubische fasen bevordert door de vloeibaarheid veroorzaakt door onverzadiging, in tegenstelling tot lamellaire DPG.

Fysieke Eigenschappen

DOG verschijnt als een kleurloze tot lichtgele vloeistof bij kamertemperatuur (smeltpunt ~12°C, dichtheid 0,89-0,92 g/cm³ bij 50°C), vertoont hoge lipofiliteit (XLogP3-AA ~13-14) en oplosbaarheid in ethanol, chloroform en DMSO, maar is onoplosbaar in water. Het wordt gehydrolyseerd door lipasen tot oliezuur en glycerol, met verbeterde stabiliteit onder inerte omstandigheden.

Biologische Functies

Als 1,2-DAG-regio-isomeer activeert DOG proteïnekinase C (PKC)-isoformen en rekruteert C1-domein-eiwitten zoals chimaerinen en proteïnekinase D, waarbij het fosfolipase C-signalen nabootst in lipidemetabolisme en vesikeltransport. Zijn vloeibare ketens bevorderen membraanfusie en niet-lamellaire overgangen, wat de structuur van vetweefsel en DAG-lipase-remmingsstudies beïnvloedt.