Stearyloleaat is een onverzadigde, langketenige wasester die wordt gevormd door de verestering van oliezuur (C18:1 cis-Δ9) met stearylalcohol (C18:0). Het slaat door zijn ketensymmetrie een brug tussen verzadigde wasesters zoals stearylpalmitaat en symmetrisch oleyloleaat, terwijl het tegelijkertijd een enkelvoudig onverzadigde acyl-knik introduceert. Dit lipide geeft een zachte, romige textuur aan halfvaste emulsies, aangezien de cis-dubbele binding het smeltpunt verlaagt en de plasticiteit verhoogt in vergelijking met volledig verzadigde C18/C18-homologen.
Chemische Structuur
Stearyloleaat heeft de molecuulformule C36H70O2 en een molecuulgewicht van 534,94 g/mol. De structuur—CH3(CH2)17OOC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 (cis)—bevat 33 roteerbare bindingen en één cis-onverzadigdheid. Het heeft een TPSA van 26,3 Ų, een geschatte XLogP3 van ~17–18 en geen waterstofbrugdonoren. De oleoyl-knik verstoort een dichte moleculaire pakking, wat vloeibaardere kristallijne fasen bevordert.
Fysische Eigenschappen
Stearyloleaat wordt beschreven als een witte tot bleekgele wasachtige vaste stof met een smeltpunt van rond de 28,5°C. Het is onoplosbaar in water, maar oplosbaar in lipiden, chloroform en hete ethanol. Het wordt doorgaans bewaard bij -20°C en vertoont een lage vluchtigheid. De lage HLB-waarde (~2–4) maakt het geschikt voor lipofiele emulsiesystemen en het heeft een mild, geurloos profiel.
Synthese en Productie
Stearyloleaat kan worden gesynthetiseerd via zuurkatalysated verestering (bijv. met behulp van NaHSO4 bij 130°C) of via enzymatische condensatie van oliezuur (afkomstig uit tallolie of olijfbronnen) met stearylalcohol (afkomstig uit van palm afgeleide grondstoffen of industriële bijproducten). Rendementen met een hoge zuiverheid (96%+) kunnen worden bereikt door middel van destillatie, terwijl milieuvriendelijkere methoden op basis van lipase het hergebruik van de katalysator en een verbeterde duurzaamheid mogelijk maken.
