Monoarachidonine, ook wel 1-monoarachidonine of 1-arachidonoylglycerol (1-AG) genoemd, is een poly-onverzadigd monoglyceride gevormd door verestering van glycerol met arachidonzuur op de sn-1-positie. Het speelt een niche-rol in de lipidbiochemie als structureel isomeer van het endocannabinoïde 2-AG en komt regelmatig voor in signaleringsstudies ondanks zijn lagere biologische potentie.
Chemische Structuur
Monoarachidonine heeft de molecuulformule C23H38O4 en een molecuulgewicht van 378,6 g/mol. De structuur bestaat uit een glycerol-ruggengraat veresterd met een arachidonoyl-keten (20:4 n-6, cis-5,8,11,14), resulterend in een amfifiele molecule met hoge lipofiliteit (LogP ≈ 6,3) en gevoeligheid voor acyl-migratie en isomerisatie.
Fysieke Eigenschappen
Deze verbinding verschijnt typisch als een heldere tot lichtgele olieachtige vloeistof met een geschatte dichtheid van 0,992 g/cm³, een kookpunt rond 509 °C en een pKa van 13,15. Het is licht oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals chloroform en methanol. Om oxidatieve degradatie en conversie naar het bioactieve 2-AG-isomeer te minimaliseren, wordt opslag bij −20 °C onder inerte omstandigheden aanbevolen.
Biologische Rol
In tegenstelling tot 2-arachidonoylglycerol vertoont monoarachidonine zwakke agonistische activiteit op de CB1-cannabinoïdereceptor, met een affiniteit ongeveer 10- tot 100-voud lager. Het wordt vaak gegenereerd door spontane of enzymatische isomerisatie, wat kwantitatieve analyses in endocannabinoïdenonderzoek kan compliceren. Daarnaast kan 1-AG dienen als reservoir voor arachidonzuur voor eicosanoïde-biosynthese, waardoor het mogelijk ontstekings-signaalwegen en cellulair lipidemetabolisme beïnvloedt.