Thujon is een natuurlijk voorkomend bicyclisch monoterpeenketon dat aanwezig is in essentiële oliën van planten zoals alsem en salie. Het is alom bekend vanwege de associatie met absint en potentiële neurotoxische effecten.

Chemische Structuur en Isomeren

Thujon (C₁₀H₁₆O) bestaat als twee enantiomeren: α-thujon en β-thujon. Deze isomeren verschillen in de oriëntatie van de methylgroep op de cyclopentanonring die is gefuseerd met een vierring. α-Thujon overheerst in alsemolie en vertoont een sterkere biologische activiteit vanwege de stereochemie.

Beide enantiomeren zijn vluchtige, lipofiele verbindingen met een kamferachtige geur, wat hun detectie via gaschromatografie-massaspectrometrie (GC-MS) in kruidenproducten beïnvloedt.

Natuurlijke Bronnen en Extractie

Thujon wordt gevonden in Artemisia absinthium (alsem), Salvia officinalis (salie) en Tanacetum vulgare (boerenwormkruid), met concentraties in essentiële olie die kunnen oplopen tot 50%. Vanwege de neurotoxiciteit gelden er wettelijke limieten voor thujon in levensmiddelen, dranken en kruidengeneesmiddelen.

Extractie omvat doorgaans stoomdestillatie, gevolgd door gefractioneerde destillatie om thujonfracties te isoleren. De gehalten in dranken en kruidenproducten worden gecontroleerd volgens EMA-richtlijnen en variëren van 0,2 tot 5 mg/kg.