Trieicosapentaeën (ook bekend als 1,2,3-trieicosapentaeënoyl glycerol of glyceryl trieicosapentaeënoaat) is een sterk meervoudig onverzadigd triacylglycerol (TAG) dat bestaat uit drie eicosapenteenzuur (EPA, C20:5 n-3, all-cis-5,8,11,14,17) ketens die geësterificeerd zijn aan een glycerolruggengraat. Het komt voor in visoliën en algenlipiden en vertegenwoordigt het hoogtepunt van de PUFA-reeks vanaf trilinoleïne. Het wordt gewaardeerd om zijn cardiovasculaire beschermende potentieel, ondanks zijn uitgesproken oxidatieve instabiliteit.
Chemische Structuur
Trieicosapentaeën heeft de moleculaire formule C63H92O6 en een moleculair gewicht van 945,4 g/mol. Elke eicosapentaeënoyl-keten bevat vijf cis-dubbele bindingen, wat resulteert in een sterk onverzadigde conformatie met in totaal 15 dubbele bindingen. Deze extreme mate van onverzadiging geeft het molecuul een zeer hoge lipofilie (logP ~18,8) en maakt het bijzonder gevoelig voor lipideperoxidatie door meerdere bis-allylische posities.
Fysieke Eigenschappen
Trieicosapentaeën wordt typisch beschreven als een gele, laagviskeuze vloeistof met een voorspeld smeltpunt onder -20°C en een geschatte dichtheid van 0,93 g/cm³. Vanwege de hoge oxidatiegevoeligheid moet het worden opgeslagen bij -80°C onder inerte omstandigheden. Het is oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals chloroform en ethanol, maar niet mengbaar met water. De InChI-codering weerspiegelt de all-Z-configuratie, wat het gebruik als referentiestandaard in LC-MS- en ionmobiliteitsspectrometrie-toepassingen ondersteunt.
Biologische Functies
Na hydrolyse door lipasen komt trieicosapentaeën EPA vrij, een belangrijke ontstekingsremmende voorloper die betrokken is bij de biosynthese van resolvines en protectines. Via deze paden draagt EPA bij aan de gezondheid van het endotheel, vermindert het de bloedplaatjesaggregatie en verlaagt het de triglyceridenspiegels via activatie van PPARα-signalisatie. Vergeleken met de omzetting van alfalinoleenzuur (ALA) uit trilinoleïne is EPA afkomstig van deze TAG-vorm aanzienlijk beter beschikbaar en biologisch actiever.