Dipalmitoylglycerol (DPG) é uma espécie específica de diacilglicerol (DAG) com duas cadeias de ácido palmítico (C16:0) esterificadas nas posições sn-1 e sn-2 de uma estrutura de glicerol. Este análogo lipídico sintético serve como uma ferramenta potente para estudar a sinalização de segundos mensageiros e a dinâmica de membranas, complementando estudos da família DAG mais ampla.
Estrutura Química
DPG tem a fórmula molecular C35H68O5 e um peso molecular de 568,9 g/mol. Sua configuração quiral sn-glicerol com cadeias palmitoil saturadas simétricas resulta em uma forma cilíndrica (parâmetro de empacotamento ~1), favorecendo fases lamelares em relação às fases invertidas.
Propriedades Físicas
Cristaliza no grupo espacial monoclínico P21 a 123 K (a=5,480 Å, b=7,301 Å), aparece como um sólido branco ceroso com alta hidrofobicidade (XLogP3-AA ~14), área superficial polar topológica de 72,8 Ų e seções transversais de colisão de 252,1 Ų [M+Na]+ e 254,9 Ų [M+K]+. É solúvel em clorofórmio, acetato de etila e DMSO, mas insolúvel em água, e armazena-se de forma estável a 2–8°C.
Funções Biológicas
Como regioisômero 1,2-DAG, DPG ativa isoformas de proteína quinase C (PKC) em cerca de 15 % via ligação ao domínio C1, mimetizando sinais gerados pela fosfolipase C na hidrólise de fosfoinositídeos. Promove curvatura negativa da membrana, formação de domínios lipídicos e fusão de vesículas sem causar toxicidade em ensaios celulares.