Monolaurina, também conhecida como gliceril monolaurato ou 1-lauroilglicerol (C₁₅H₃₀O₄, PM 274,40 g/mol), é um monoacilglicerol formado pela esterificação do ácido láurico (ácido dodecanoico, C12:0) na posição sn-1 do glicerol e é amplamente reconhecida por sua atividade antimicrobiana de amplo espectro.
Estrutura Química
A monolaurina possui uma estrutura de glicerol esterificada com uma cadeia acila graxa saturada de 12 carbonos (-CO(CH₂)₁₀CH₃) no grupo hidroxila primário sn-1, deixando dois grupos hidroxila livres. Seu nome IUPAC é 2,3-di-hidroxipropil dodecanoato (CH₂(OCOC₁₁H₂₃)-CH(OH)-CH₂OH). Aparece tipicamente como um pó cristalino branco a esbranquiçado com textura ligeiramente cerosa à temperatura ambiente. A estrutura molecular é confirmada pelo identificador InChI: InChI=1S/C15H30O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15(18)19-13-14(17)12-16/h14,16-17H,2-13H2,1H3.
Propriedades Físico-Químicas
A monolaurina apresenta um ponto de fusão na faixa de 60–66 °C (valor de literatura ~63 °C) e um ponto de ebulição de aproximadamente 186 °C a 1 mmHg. Tem baixa solubilidade em água (~6 mg/L) mas é facilmente solúvel em solventes orgânicos como metanol e clorofórmio (até ~50 mg/mL). A densidade é de aproximadamente 0,97 g/cm³, com índice de refração próximo a 1,435. Seu pKa é estimado em ~13,16 e um valor de LogP de ~4,03 reflete lipofilicidade significativa, apoiando sua afinidade por membranas lipídicas. A monolaurina permanece quimicamente estável em pH 3–9 e temperaturas até 150 °C, e comporta-se como um anfifílico capaz de formar fases micelares ou lamelares, com um balanço hidrofílico-lipofílico (HLB) de aproximadamente 4.
Síntese e Estabilidade
A produção industrial de monolaurina é tipicamente obtida por glicerólise de trilaurina ou via transesterificação enzimática de etil laurato com glicerol usando lipases (comumente de Candida antarctica). Esses processos rendem aproximadamente 45–90 % de monolaurina, acompanhada de subprodutos di- e trilaurina que são subsequentemente separados por destilação molecular. A ligação éster na monolaurina sofre hidrólise lenta por lipases microbianas, liberando gradualmente ácido láurico e proporcionando assim atividade antimicrobiana sustentada sem a volatilidade e acidez associadas aos ácidos graxos livres.
