Monopalmitina, também conhecida como 1-monopalmitoyl-rac-glicerol ou glicerol monopalmitato (C₁₉H₃₈O₄, MM 330,50 g/mol), é um monoacilglicerol (MAG) saturado de cadeia longa formado pela esterificação do ácido palmítico (ácido hexadecanoico, C16:0) na posição sn-1 do glicerol. Este composto representa a última entrada na série de monoacilgliceróis e complementa discussões mais amplas sobre lipídeos apresentadas em entradas anteriores.
Estrutura Química
A monopalmitina consiste em uma estrutura base de glicerol esterificada com uma cadeia acila graxa saturada de 16 carbonos (-CO(CH₂)₁₄CH₃) na posição hidroxila primária sn-1, deixando grupos hidroxila livres nas posições sn-2 e sn-3. Seu nome IUPAC é 2,3-di-hidroxi-propil hexadecanoato, com a fórmula estrutural condensada CH₂(OCOC₁₅H₃₁)-CH(OH)-CH₂OH. O composto geralmente aparece como um pó, bloco ou sólido viscoso de cor branca a amarela clara. A confirmação estrutural é apoiada pela string InChI: InChI=1S/C19H38O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-19(22)23-17-18(21)16-20/h18,20-21H,2-17H2,1H3. A monopalmitina é inodora e insípida.
Propriedades Físico-Químicas
A monopalmitina apresenta um ponto de fusão na faixa de 73–77 °C (valor de literatura ~75 °C) e um ponto de ebulição previsto de aproximadamente 451 °C. Sua densidade é de aproximadamente 0,969 g/cm³, com um pKa próximo de 13,16. Um valor de LogP de ~5,4 reflete uma forte lipofilicidade. A molécula é anfifílica e funciona como um emulsificante de água em óleo com um equilíbrio hidrofílico-lipofílico (HLB) de aproximadamente 3,8. Dispersa-se em água quente para formar emulsões, dissolve-se facilmente em etanol e óleos quentes, e é insolúvel em água fria. O composto é estável em condições de armazenamento congelado (−20 °C) e exibe propriedades dielétricas. Em contextos farmacêuticos, foi relatado que apoia a inibição da P-glicoproteína, contribuindo para um melhor desempenho na entrega de fármacos.
Síntese e Estabilidade
A monopalmitina é comumente sintetizada por meio de glicerólise enzimática de tripalmitina ou por transesterificação mediada por lipase de palmitato de etila com glicerol, alcançando purezas superiores a 95%, determinadas por cromatografia gasosa após destilação. A ligação éster C16 mostra resistência à hidrólise rápida, permitindo a liberação controlada de ácido palmítico em sistemas biológicos. Essa propriedade fornece maior estabilidade e biodisponibilidade em comparação com ácidos graxos livres, tornando a monopalmitina adequada para aplicações que requerem uma entrega sustentada de lipídeos.
