O Perilaldeído (também conhecido como aldeído de perilla ou aldeído perílico) é um aldeído monoterpenoide monocíclico amplamente encontrado no óleo essencial de Perilla frutescens, bem como em várias outras plantas aromáticas e em certos quimiotipos de cannabis. Estruturalmente, pertence à família p-mentano dos monoterpenos e caracteriza-se por um grupo aldeído conjugado e uma cadeia lateral isopropenilo. Este composto é reconhecido pelo seu aroma distinto de menta-canela com notas ligeiramente picantes e de cereja, juntamente com um amplo espetro de atividades biológicas, incluindo efeitos antimicrobianos, antioxidantes, anti-inflamatórios, broncodilatadores e neuroprotetores.

Estrutura Química e Propriedades

O perilaldeído possui a fórmula molecular C₁₀H₁₄O e uma massa molar de 150,22 g·mol⁻¹. A sua estrutura corresponde a um sistema p-ment-1-en-8-al, consistindo num anel de ciclohexeno de seis membros com uma ligação dupla entre C1 e C2, um substituinte isopropenilo em C4 e uma função aldeído localizada em C8. A molécula é quiral e existe como dois enantiómeros, (R)-(+) e (S)-(−), sendo a forma (S)-(−) predominante em fontes naturais como a perilla.

Características Fisicoquímicas

Na sua forma pura, o perilaldeído apresenta-se como um líquido volátil incolor a amarelo pálido com um odor característico fresco, de menta-canela e ligeiramente picante-cereja. Exibe um ponto de ebulição na gama de 210–220 °C e uma densidade de aproximadamente 0,92–0,93 g·cm⁻³. O composto é praticamente insolúvel em água, mas apresenta elevada solubilidade em solventes orgânicos como o etanol, o éter dietílico e o clorofórmio. A sua lipofilicidade relativamente elevada (logP ~2,5–3) facilita a sua interação com as membranas lipídicas, uma propriedade que está estreitamente associada a muitas das suas atividades biológicas.