Tricaprilina, também conhecida como tricaprilato de glicerila ou trioctanoína, é um triacilglicerol de cadeia média (TAG) formado pela esterificação de glicerol com três cadeias de ácido caprílico (ácido octanoico, C8:0). Este lipídeo neutro estende a série de TAGs de cadeia curta a média, ao lado de compostos como tributirina e tricaproína, valorizados por sua rápida disponibilidade energética e estabilidade de formulação.
Estrutura Química
A tricaprilina tem a fórmula molecular C27H50O6 e um peso molecular de 470,7 g/mol. Sua estrutura consiste em um esqueleto de glicerol simétrico esterificado nas posições sn-1, sn-2 e sn-3 com grupos octanoíla de cadeia reta. Essa configuração confere alta lipofilicidade (LogP 8,36–8,9) e torna a molécula facilmente suscetível à hidrólise mediada por lipases, liberando ácido caprílico para rápida utilização metabólica.
Propriedades Físicas
A tricaprilina é um líquido oleoso claro, de incolor a amarelado pálido, com uma densidade de 0,95–0,96 g/cm³ a 20 °C. Possui um ponto de fusão de aproximadamente 9–10 °C, um ponto de ebulição de cerca de 230 °C a 1 mmHg e um ponto de fulgor próximo a 210 °C. Insolúvel em água (<1 mg/mL), é totalmente miscível com etanol, clorofórmio e solventes lipídicos. Sua baixa volatilidade e resistência à oxidação contribuem para uma excelente estabilidade, mesmo em condições de temperatura elevada.
Funções Biológicas
Após a ingestão, a tricaprilina é rapidamente hidrolisada por lipases pancreáticas no intestino delgado. Os ácidos graxos de cadeia média liberados são transportados diretamente pela veia porta até o fígado, onde sofrem β-oxidação e cetogênese. Essa via metabólica evita o armazenamento no tecido adiposo e minimiza a resposta insulínica, apoiando um fornecimento energético sustentado. Além disso, o ácido caprílico derivado da tricaprilina pode exercer efeitos moduladores sobre a microbiota intestinal e apresentar atividade antimicrobiana leve.
