O Álcool Perílico (POH) (C₁₀H₁₆O; MW 152,24 g·mol⁻¹) é um álcool monoterpenoide monocíclico derivado estruturalmente do limoneno, caracterizado por um esqueleto do tipo p-menteno contendo um grupo hidroxilo. Ocorre naturalmente em óleos essenciais de lavandim, hortelã-comum, hortelã-pimenta, cerejas e sementes de aipo. Este composto tem atraído atenção significativa na oncologia pré-clínica devido às suas potentes propriedades antitumorais e quimiopreventivas, incluindo a indução da paragem do ciclo celular, apoptose e diferenciação de células tumorais, exibindo simultaneamente uma toxicidade mínima para as células normais.

Estrutura Química e Propriedades

O álcool perílico é um álcool monoterpénico secundário com a fórmula molecular C₁₀H₁₆O. A sua estrutura corresponde ao p-menta-1,8-dien-7-ol, apresentando uma estrutura base semelhante à do limoneno com uma ligação dupla endocíclica e uma ligação dupla exocíclica, bem como um grupo hidroxilo localizado no carbono que sustenta o grupo isopropenilo. A molécula é quiral e existe como enantiómeros, sendo o enantiómero (R) comumente identificado em fontes vegetais naturais.

Características Fisicoquímicas

À temperatura ambiente, o álcool perílico é um líquido oleoso incolor com um ponto de ebulição de aproximadamente 196–198 °C. Apresenta baixa solubilidade em água, mas é altamente solúvel em solventes orgânicos como o etanol e o clorofórmio. A sua natureza lipofílica facilita a partilha eficiente para as membranas biológicas, contribuindo tanto para a sua bioatividade como para o seu comportamento farmacocinético em sistemas biológicos.