Dioleoylglycerol, comumente conhecido como 1,2-dioleoil-sn-glicerol (DOG) ou dioleína, é uma espécie de diacilglicerol (DAG) com duas cadeias de ácido oleico (C18:1 cis-9) esterificadas nas posições sn-1 e sn-2 do glicerol. Este DAG insaturado atua como análogo de segundo mensageiro e composto modelo lipídico, estendendo propriedades de DPG saturados e da família DAG mais ampla em estudos de sinalização e membranas.

Estrutura Química

DOG tem a fórmula molecular C39H72O5 e peso molecular de 621,0 g/mol. Seu esqueleto quiral de sn-glicerol com cadeias oleoil simétricas monoinsaturadas cria uma geometria cônica (parâmetro de empacotamento <1), favorecendo fases hexagonais invertidas e cúbicas devido à fluidez induzida pela insaturação, distinta das DPG propensas a fases lamelares.

Propriedades Físicas

Aparece como um líquido incolor a amarelo pálido à temperatura ambiente (ponto de fusão ~12°C, densidade 0,89-0,92 g/cm³ a 50°C), DOG exibe alta lipofilicidade (XLogP3-AA ~13-14) e solubilidade em etanol, clorofórmio e DMSO, mas é insolúvel em água. É hidrolisado por lipases liberando ácido oleico e glicerol, com estabilidade aumentada em condições inertes.

Funções Biológicas

Como regioisômero 1,2-DAG, DOG ativa isoformas de proteína quinase C (PKC) e recruta proteínas de domínio C1 como quimerinas e proteína quinase D, mimetizando sinais de fosfolipase C no metabolismo lipídico e tráfego vesicular. Suas cadeias fluidas promovem fusão de membranas e transições não lamelares, influenciando a estrutura do tecido adiposo e estudos de inibição da DAG lipase.