Monoacilgliceróis

Monoacilgliceróis

Monoacilgliceróis (MAGs), também conhecidos como monoglicerídeos, são lipídios anfipáticos constituídos por glicerol esterificado com uma única cadeia de ácido graxo. Servem como intermediários chave na digestão de lipídios, emulsificação e sinalização celular. 

Estrutura Química

Os MAGs apresentam um esqueleto de glicerol de três carbonos com um grupo hidroxila esterificado a uma cadeia acila de ácido graxo (tipicamente C8-C18, saturada ou insaturada) via ligação éster, resultando em dois isómeros posicionais: 1(3)-monoacil-sn-gliceróis (posição primária, ~90% em equilíbrio) e 2-monoacil-sn-glicerol (posição secundária). Fórmula geral: C₃H₈O₃-RCOO, onde R denota a cadeia alquílica (ex.: 1-monopalmitina: CH₂OH-CHOH-CH₂OCOC₁₅H₃₁). A cabeça polar (dois grupos -OH livres) e a cauda hidrofóbica conferem propriedades surfactantes (HLB 3,5-6,0).

Biossíntese e Metabolismo

Os MAGs surgem principalmente da hidrólise parcial de triacilgliceróis (TAGs) por lipases pancreáticas ou lipoproteínas nas posições sn-1/sn-3 intestinais, ou via ação da diacilglicerol lipase nas células. A síntese endógena utiliza acil-CoA:glicerol aciltransferase (preferência sn-1). Sofrem re-esterificação rápida para TAGs (via 2-MAG) ou absorção nos enterócitos, com isomerização de 2-MAG para 1-MAG via migração acílica (meia-vida ~30 s).

Propriedades Físico-Químicas

Os MAGs exibem alta solubilidade em água em comparação com di-/triacilgliceróis (formando cristais líquidos, micelas ou fases lamelares), pontos de fusão de 35-60°C (dependente do comprimento e saturação da cadeia) e capacidade emulsionante via formação de mesofases (α-gel, cúbica, hexagonal). Resistam melhor à oxidação do que ácidos graxos insaturados isolados e apresentam atividade antimicrobiana contra Gram-positivos por disrupção da membrana.