Monomiristina, também conhecida como 1-monomiristoil-rac-glicerol ou glicerol monomiristato (C₁₇H₃₄O₄, MM 302,46 g/mol), é um monoacilglicerol (MAG) saturado de cadeia longa formado pela esterificação do ácido mirístico (ácido tetradecanoico, C14:0) na posição sn-1 do glicerol. Representa o composto final na série de monoacilgliceróis e contribui para aplicações mais amplas em pesquisas lipídicas nas ciências bioquímicas e farmacêuticas.
Estrutura Química
A monomiristina consiste em uma estrutura base de glicerol esterificada com uma cadeia acila graxa saturada de 14 carbonos (-CO(CH₂)₁₂CH₃) no grupo hidroxila primário sn-1, enquanto as posições sn-2 e sn-3 permanecem como hidroxilas livres. Seu nome IUPAC é tetradecanoato de 2,3-di-hidroxipropila (CH₂(OCOC₁₃H₂₇)-CH(OH)-CH₂OH). O composto geralmente aparece como um pó cristalino branco a esbranquiçado. A identidade estrutural é confirmada por InChI=1S/C17H34O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-17(20)21-15-16(19)14-18/h16,18-19H,2-15H2,1H3. Apresenta baixa solubilidade em água, mas boa compatibilidade com solventes orgânicos comuns.
Propriedades Físico-Químicas
A monomiristina apresenta um ponto de fusão na faixa de 68–72 °C e um ponto de ebulição estimado de aproximadamente 363 °C. Sua densidade é de aproximadamente 0,97 g/cm³, com um índice de refração de 1,423 e um pKa de aproximadamente 13,16. Devido ao seu caráter anfifílico (HLB ≈ 3–5), o composto é capaz de formar mesofases como estruturas lamelares e cúbicas. Apresenta alta estabilidade térmica até 150 °C e resistência moderada à hidrólise em condições brandas. O composto é solúvel em metanol, etanol e DMSO (com leve turbidez), mas insolúvel em água, e geralmente é armazenado em recipientes selados a 2–8 °C para garantir a estabilidade.
Síntese e Estabilidade
A monomiristina é comumente sintetizada por meio de glicerólise enzimática de trimiristina ou por transesterificação catalisada por lipase de miristato de etila com glicerol, freqüentemente usando lipase de Candida antarctica como biocatalisador. Esses processos podem produzir purezas de produto superiores a 97% após destilação e cristalização. Em sistemas biológicos, a ligação éster C14 sofre hidrólise gradual mediada por lipases, permitindo uma liberação sustentada de ácido mirístico. Esse perfil de hidrólise controlada oferece vantagens funcionais sobre os ácidos graxos livres na estabilidade da formulação e na disponibilidade biológica.
