Tributirina, também conhecida como tributirato de glicerila, é um triacilglicerol (TAG) constituído por três cadeias de ácido butírico (C4:0) esterificadas a uma coluna vertebral de glicerol. Atua como um pró-fármaco para a liberação sustentada de butirato em sistemas biológicos. Este TAG de cadeia curta ocorre naturalmente na manteiga e em produtos lácteos e tem recebido atenção crescente por seus papéis na saúde intestinal, atividade anti-inflamatória e pesquisa sobre câncer.
Estrutura Química
A tributirina tem a fórmula molecular C15H26O6 e um peso molecular de 302,4 g/mol. Sua estrutura simétrica — onde o glicerol é esterificado nas posições sn-1, sn-2 e sn-3 com cadeias de butanoila — confere alta suscetibilidade à hidrólise por lipases pancreáticas e microbianas, levando à liberação progressiva de butirato, dibutirilglicerol e monobutirilglicerol.
Propriedades Físicas
A tributirina é um líquido oleoso e incolor com uma densidade de aproximadamente 1,03 g/cm³, um ponto de ebulição de 305 °C, um ponto de fusão de -75 °C e um índice de refração de 1,435. Apresenta baixa miscibilidade com água (log WS -2,8), mas é solúvel em solventes orgânicos como etanol e clorofórmio. Sua pressão de vapor (0,0007 mmHg a 25 °C) e ponto de fulgor (170 °C) indicam estabilidade físico-química adequada para formulações orais e administração.
Funções Biológicas
Após a hidrólise por butirato esterases em colonócitos, a tributirina aumenta as concentrações locais de butirato, fornecendo assim combustível metabólico para células epiteliais, inibindo histona desacetilases (HDACs) e modulando a expressão gênica associada à integridade da barreira epitelial e atividade antitumoral. Ao contrário do butirato livre, a tributirina pode contornar a degradação no trato gastrointestinal superior. Também foi demonstrado que restaura o equilíbrio da microbiota, reduz a inflamação por meio da ativação do GPR43 e suprime as vias de sinalização do NF-κB em modelos experimentais de doença inflamatória intestinal.
