Chitotriose consiste em três unidades de N-acetil-D-glicosamina (GlcNAc) ligadas por β(1→4), formando o trissacarídeo GlcNAc-β(1→4)-GlcNAc-β(1→4)-GlcNAc com a fórmula molecular C18H35N3O13 e peso molecular de 501,5 g/mol. A variante N-acetilada, N,N',N''-triacetilchitotriose (C24H41N3O16, 627,6 g/mol), possui grupos acetamido na posição 2 de cada GlcNAc e é comumente usada em ensaios enzimáticos. Esta estrutura linear deriva da hidrólise da quitina, com a extremidade redutora existindo como aldose de cadeia aberta ou piranose cíclica.
Fontes e Preparação
A Chitotriose ocorre como produto de degradação da quitina, o polímero de GlcNAc ligado por β(1→4) presente em paredes celulares fúngicas e exoesqueletos de artrópodes. É frequentemente preparada por hidrólise com endo-quitinase. A forma triacetilada, triacetil-chitotriose, serve como substrato para endo-quitinases e permite medição precisa da atividade enzimática, geralmente disponível com >95% de pureza.
Funções Biológicas e Aplicações
A Chitotriose exibe atividade antibacteriana contra patógenos como Salmonella, propriedade atribuída à disrupção de membranas microbianas mediada por quito-oligossacarídeos. É utilizada na preparação de glicanos biotinilados e serve como modelo estrutural para estudar mecanismos de reconhecimento de quitina na imunidade vegetal e animal. Aplicações analíticas incluem purificação por HPLC e estudos conformacionais de estruturas de glicanos flexíveis.
