Dilinoleoylglycerol (DLG) é um diacilglicerol (DAG) poli-insaturado com duas cadeias de ácido linoleico (C18:2 n-6, cis-9,12) esterificadas nas posições sn-1 e sn-2 do glicerol. Este lípido expande a série DAG a partir do dipalmitoilglicerol saturado e dioleoilglicerol monoinsaturado, sendo amplamente utilizado em estudos de sinalização e emulsões avançadas devido às suas duplas insaturações.

Estrutura Química

DLG tem a fórmula molecular C39H68O5 e peso molecular de 617,0 g/mol. Seu esqueleto sn-glicerol com cadeias linoleoil simétricas — cada uma com dois ligações duplas cis — cria uma geometria fortemente cônica (parâmetro de empacotamento <<1), promovendo curvatura negativa extrema e fases hexagonais/cúbicas invertidas além das capacidades do dioleoilglicerol.

Propriedades Físicas

Existe como um líquido amarelo pálido de baixa viscosidade (ponto de fusão <-10°C, densidade ~0,92 g/cm³), apresenta lipofilicidade excepcional (XLogP3 ~13) e solubilidade em clorofórmio, etanol e DMSO, mas solubilidade insignificante em água. Sensível à luz e oxidação como a monolinoleína, requer armazenamento a -20°C sob nitrogênio e hidrolisa para ácido linoleico via lipases.

Funções Biológicas

Como isômero 1,2-DAG, o DLG ativa potentemente isoformas de PKC e efetores do domínio C1, amplificando sinais da fosfolipase C em vias de inflamação e liberação de ácido araquidônico. Sua poli-insaturação melhora a fluidez da membrana, fusão de vesículas e dinâmica de gotículas lipídicas, servindo como doador essencial de ácidos graxos no metabolismo de eicosanoides.