O miristato de isopropilo é um éster de cadeia curta ramificado derivado do ácido mirístico (C14:0) e do isopropanol. Ao contrário dos ésteres de cera lineares, como o laurato de hexilo, o seu grupo principal de isopropilo confere-lhe uma baixa viscosidade e uma maior penetração na pele. Amplamente utilizado como um emoliente de "toque seco", imita as frações mais leves do sebo ao mesmo tempo que solubiliza compostos ativos em sistemas isentos de óleo, unindo aplicações cosméticas e farmacêuticas.
Estrutura Química
Estrutura Química
O miristato de isopropilo tem a fórmula molecular C17H34O2 e um peso molecular de 270,45 g/mol. A sua estrutura—(CH3)2CHOO(CH2)12CH3—inclui um éster de isopropilo volumoso e uma longa cadeia de acilo com 13 ligações rotativas. Os principais parâmetros físico-químicos incluem uma TPSA de 26,3 Ų, un LogP de 7,71 e nenhum dador de ligações de hidrogénio, resultando numa forma molecular cónica que promove fases lamelares desordenadas em comparação com os ésteres lineares simétricos.
Propriedades Físicas
Este composto é um líquido límpido, incolor e de baixa viscosidade, com um ponto de fusão de aproximadamente 5°C. Ferve a 193°C (20 mmHg) ou cerca de 258°C sob pressão atmosférica. As propriedades adicionais incluem uma densidade de 0,85 g/cm³ e um índice de refração que varia de 1,435 a 1,438. O miristato de isopropilo é inodoro quando puro, insolúvel em água e miscível com óleos, etanol e clorofórmio. O seu ponto de inflamação de 152°C suporta um processamento industrial seguro.
Síntese e Produção
O miristato de isopropilo é vulgarmente produzido através da esterificação do ácido mirístico—geralmente obtido a partir de óleo de coco ou de palmiste—com excesso de isopropanol sob catálise ácida (por exemplo, ácido sulfúrico). Também foram desenvolvidas rotas de síntese enzimática mais sustentáveis utilizando lipases, permitindo reações assistidas por desidratação que alcançam purezas superiores a 98%, permitindo simultaneamente a reciclagem de reagentes e práticas de produção mais ecológicas.
