Trilinoleína, também conhecida como trilinoleato de glicerila, é um triacilglicerol (TAG) poli-insaturado composto por três cadeias de ácido linoleico (C18:2 cis-9,12) esterificadas a uma coluna vertebral de glicerol. Abundante em óleos de cártamo, girassol e milho (~60–70% em variedades ricas em linoleato), este lipídeo altamente fluido contrasta com a tristearina saturada e o trioleína monoinsaturado, maximizando a desordem de membrana e a suscetibilidade oxidativa na série TAG.
Estrutura Química
A trilinoleína tem a fórmula molecular C57H98O6 e um peso molecular de 879,4 g/mol. Cada cadeia linoleoila possui duas ligações duplas cis nas posições Δ9,12, resultando em uma geometria compacta, mas sinuosa, com empacotamento cônico (logP 17,4), propensa à peroxidação e à hidrólise por lipase, liberando ácidos graxos essenciais ômega-6.
Propriedades Físicas
Um líquido amarelo pálido e de baixa viscosidade (ponto de fusão −5 a −4°C, densidade 0,925 g/mL a 20°C, ponto de ebulição ~816°C previsto), a trilinoleína exibe hidrofobicidade extrema (log10WS −19,5) e solubilidade em clorofórmio/etanol, mas é imiscível em água. Seu ΔfusH ~149 kJ/mol e alto ΔvapH (169 kJ/mol) refletem cadeias fluidas que impedem a cristalização.
Funções Biológicas
Hidrolisada em ácido linoleico — essencial para a síntese de prostaglandinas, integridade da barreira cutânea e precursores do ácido araquidônico —, a trilinoleína alimenta a β-oxidação, ao mesmo tempo em que apoia a sinalização de eicosanoides. Níveis excessivos correlacionam-se com estresse oxidativo e inflamação em distúrbios metabólicos.
