Trioleína, também conhecida como gliceril trioleato, é um triacilglicerol (TAG) insaturado composto por três cadeias de ácido oleico (C18:1 cis-9) esterificadas a uma estrutura de glicerol. É um componente lipídico predominante em óleos vegetais como azeite, canola e girassol, representando aproximadamente 55–80 % do conteúdo lipídico total no azeite. Comparada com triacilgliceróis saturados como a tristearina, a trioleína confere maior fluidez e estabilidade em baixas temperaturas às matrizes lipídicas.
Estrutura Química
A trioleína tem a fórmula molecular C57H104O6 e um peso molecular de 885,4 g/mol. Cada cadeia oleoil contém uma dupla ligação cis na posição Δ9, gerando uma geometria molecular curvada que limita o empacotamento apertado de lipídios. As ligações éster exibem caráter parcial de dupla ligação, com comprimentos de ligação característicos de aproximadamente 1,23 Å para o carbonilo (C=O) e 1,36 Å para a ligação C–O.
Propriedades Físicas
À temperatura ambiente, a trioleína é um líquido viscoso incolor com uma densidade de 0,9078 g/cm³ a 25 °C. Tem um baixo ponto de fusão de aproximadamente 5 °C e um ponto de ebulição próximo a 471 °C sob pressão reduzida (10 mmHg). A trioleína é extremamente hidrofóbica, com um valor de logP de aproximadamente 18,1 e solubilidade aquosa muito baixa (log10WS ≈ −19,94). É facilmente solúvel em solventes orgânicos como clorofórmio, etanol e éter, mas imiscível em água. O baixo ponto de fusão resulta da insaturação cis, que perturba o empacotamento cristalino.
Funções Biológicas
Em sistemas biológicos, a trioleína é hidrolisada por lipases pancreáticas para liberar ácido oleico, um ácido graxo monoinsaturado associado à redução dos níveis de colesterol LDL e à manutenção da fluidez da membrana, onde o ácido oleico pode representar aproximadamente 15–20 % dos fosfolipídios da membrana. A trioleína serve como fonte de energia sustentada através da β-oxidação e é digerida mais lentamente que triacilgliceróis saturados, contribuindo para saciedade pós-prandial prolongada.
